Question

【題目】以高分子化合物聚甲基丙稀酸羥乙基酯（）為材料，可制成軟性隱形眼鏡。其合成路線圖如下：

已知：的核磁共振氫譜有三個峰，且峰面積之比為

i i 與互為同系物

i i i i

回答以下問題：

（1）的官能團的名稱是_________。

（2）反應①至⑨的反應中屬于加成反應的有_________，屬于消去反應的有_________。（填序號）

（3）下列說法正確的是（選填字母）_________。

．具有順反異構現象 ．不可以使酸性高錳酸鉀褪色

．反應②、⑦和⑧都屬于取代反應 ．反應②和⑦所用試劑和反應條件相同

．的核磁共振氫譜有三種峰，其峰面積之比額

（4）寫出下列反應的化學方程式或反應類型：

反應③____________________________________反應類型_______________；

反應⑦________________________________________________________________________；

反應⑧________________________________________________________________________；

（5）可以與氫氣發生加成反應，加成后的產物有多種同分異構體，其中含和可能的結構共有_________種，寫出其中帶有支鏈的同分異構體的結構簡式__________________。

Answer 1

【答案】 羰基 ①④⑥ ⑤ cde 氧化反應 5種

【解析】A和HBr反應生成B，可知A為CH2=CHCH3，由產物可知H應為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，則G為HOCH2CH2OH，I為CH2=CH2，F應為CH2=C(CH3)COOH，則E為(CH3)2C(OH)COOH，結合題給信息可知B為CH3CHBrCH3，C為CH3CHOHCH3，D為丙酮。（1）D為丙酮，官能團的名稱是羰基；（2）反應①至⑨的反應中①④⑥屬于加成反應，⑤屬于消去反應，②⑦⑧屬于取代反應，③屬于氧化反應，⑨屬于加聚反應；（3）a.I為CH2=CH2，所以I不具有順反異構現象，選項a錯誤；b. G為HOCH2CH2OH，醇羥基可以使酸性高錳酸鉀褪色，選項b錯誤；c.根據上述分析，反應②、⑦和⑧都屬于取代反應，選項c正確；d. 反應②和⑦都是鹵代烴的水解（取代）反應，所用試劑和反應條件相同，為氫氧化鈉的水溶液并加熱，選項d正確；e. F為CH2=C(CH3)COOH，其核磁共振氫譜有三種峰，其峰面積之比額，選項e正確。答案選cde；(4) 反應③j是CH3CHOHCH3發生氧化反應生成丙酮，反應的化學方程式為：；反應⑦是ClCH2CH2Cl在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生水解反應生成HOCH2CH2OH，反應的化學方程式為：；反應⑧是HOCH2CH2OH與CH2=C(CH3)COOH發生酯化反應生成CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，反應的化學方程式為：；（5）F可以與氫氣發生加成反應，加成后的產物CH3CH(CH3)COOH有多種同分異構體，其中含和可能的結構共有、CH3CH2CH(OH)CHO、HOCH2CH2CH2CHO、、共5種；其中帶有支鏈的同分異構體的結構簡式為：、。