Question

【化學-有機化學基礎】
M5纖維是美國開發的一種超性能纖維，下面是M5纖維的合成路線（有些應未注明條件）：

請回答：
（1）寫出合成M5單體F的結構簡式：

．
（2）反應類型：A→B

取代反應

，F+G→M5

縮聚反應

．
（3）某些芳香族有機物是C的同分異構體，則這些芳香族有機物（不包含C）結構中不可能有

d

（填序號）
a．兩個羥基b．一個醛基c．兩個醛基d．一個羧基
（4）寫出化學方程式：
B→C

，
D→E

．

Answer 1

分析：對二甲苯和氯氣反應生成A，A反應生成B，B被氧氣氧化生成C，C被銀氨溶液氧化然后酸化生成對二苯甲酸，則C是對二苯甲醛，B是對二苯甲醇，A的結構簡式為；
F和G反應生成M5纖維，M5纖維是F和G發生縮聚反應生成的高分子化合物，F是對二苯甲酸發生一系列反應后的生成物，所以F的結構簡式為，G的結構簡式為：，F是D發生取代反應生成的，對二苯甲酸和溴發生取代反應生成D，結合F的結構簡式知，D的結構簡式為：．

解答：解：對二甲苯和氯氣反應生成A，A反應生成B，B被氧氣氧化生成C，C被銀氨溶液氧化然后酸化生成對二苯甲酸，則C是對二苯甲醛，B是對二苯甲醇，A的結構簡式為；
F和G反應生成M5纖維，M5纖維是F和G發生縮聚反應生成的高分子化合物，F是對二苯甲酸發生一系列反應后的生成物，所以F的結構簡式為，G的結構簡式為：，F是D發生取代反應生成的，對二苯甲酸和溴發生取代反應生成D，結合F的結構簡式知，D的結構簡式為：．

（1）通過以上分析知，F的結構簡式為：，
故答案為：；

（2）A發生取代反應生成B，F和G發生縮聚反應生成M5，所以發生的反應類型是取代反應、縮聚反應，
故答案為：取代反應，縮聚反應；
（3）C是對二苯甲醛，某些芳香族有機物是C的同分異構體，說明含有苯環，這些芳香族有機物的結構中可能含有兩個羥基、一個醛基、兩個醛基，故選d；
（4）對二苯甲醇被氧氣氧化生成對二苯甲醛和水，反應方程式為：，

2，2-二溴對二苯甲酸和氫氧化鈉反應，該反應方程式為：，
故答案為：；
．

點評：本題考查有機物推斷，涉及反應類型的判斷、反應方程式的書寫等知識點，注意根據題給信息進行正向和逆向相結合的方法進行分析解答，難度較大．