Question

【題目】對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用做防腐劑，對酵母和霉菌具有很強的抑制作用，工業上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化作用下進行酯化反應而制得。以下是某課題組幵發的從廉價、易得的化工原料出發制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

已知以下信息：

①通常在同一個碳原子上連有兩種羥基不穩定，易脫水形成羰基；

②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；

③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環境的氫，且峰面積比為1∶1。

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為___________；

（2）由B生成C的化學反應方程式為________________________；該反應的類型為_________；

（3）D的結構簡式為____________; F的分子式為_____________；

（4）G中所含官能團的名稱_________；

（5）E的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的共有_______種，其中核磁共振氧譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2∶2 ∶1的是_____________________（寫結構簡式）。

Answer 1

【答案】 甲苯 +2Cl2+2HC1 取代反應 C7H4O3Na2 羥基 羧基 13

【解析】本題考查有機物的推斷，（1）A分子式為為C7H8，目標產物中含有苯環，因此A為含苯的物質，即為甲苯；（2）A→B反應條件是鐵作催化劑，因此Cl取代苯環上的氫原子，根據目標產物，苯環上的取代基處于對位，氯原子取代對位上的氫原子，即反應方程式為：+Cl2+HCl，B→C條件是光照，氯原子取代甲基上的氫原子，即反應方程式為：+2Cl2+2HC1，該反應類型為取代反應；（3）C→D條件是氫氧化鈉的水溶液，發生鹵代烴的水解，根據D的結構簡式，應是甲基上的氯原子被羥基取代，同時根據信息①，得出D的結構簡式為：，D通過氧化劑得到E，是把醛基氧化成羧基，即E的結構簡式為：，然后E在氫氧化鈉高溫高壓下，把Cl－轉化成－OH，由于羧基和酚羥基具有酸性，再與NaOH反應生成－COONa和－ONa，F的結構簡式為，因此F的分子式為C7H4O3Na2；（4）F→G，加入酸，因此利用酸性的強的制取酸性弱的，G中含有官能團是羧基和羥基；（5）含有苯環，能發生銀鏡反應，說明含有醛基或甲酸某酯的形式，即為：（位置為鄰間對三種）、（氯原子在苯環上有4種位置）、羥基和醛基處于鄰位，氯原子有4種位置，羥基和醛基處于對位，氯原子有2種位置，共有13種結構，有三種不同的化學環境的氫原子，且不同化學環境的氫原子有2：2：1，符合條件的結構簡式為：。