Question

【題目】【化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

有機(jī)物E（分子式C8H7ClO）在有機(jī)合成中有重要應(yīng)用，它能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中苯環(huán)上有兩種氫原子，其工業(yè)合成途徑如下：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式__________________，B中含有的官能團(tuán)是_________________。

（2）反應(yīng)①～④中，屬于加成反應(yīng)的是______________________（填序號(hào)）

（3）寫出步驟②反應(yīng)方程式___________________，其反應(yīng)類型為__________________。

（4）E分子核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為1：1：1：2：2。

①則E的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________；

②E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有_________種，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1：2：2：2，寫出其結(jié)構(gòu)簡式為______________________。

Answer 1

【答案】（1）氯原子

（2）①和④

（3）+NaOH+2HCl，屬于消去反應(yīng)

（4）10或

【解析】

試題分析：有機(jī)物E能發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)只有兩種氫，說明苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且處在對(duì)位，所以可以推測，A中也有苯環(huán)，又因A能與Cl2加成，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，A與氯氣加成后生成B，所以B的結(jié)構(gòu)應(yīng)為為，B在NaOH醇溶液中消去生成C ，C又在NaOH溶液水解酸化后生成D，

（1）據(jù)以上分析A是；B的官能團(tuán)是氯原子。

（2）據(jù)以上分析反應(yīng)①～④中，屬于加成反應(yīng)的是①和④。

（3）步驟②是B在NaOH醇溶液中消去，反應(yīng)方程式+NaOH

+2HCl，屬于消去反應(yīng)。

（4）①因?yàn)镋分子是D與HCl加成的錯(cuò)誤，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為1 ：1 ：1 ：2 ：2，故其結(jié)構(gòu)是；②符合條件的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上只有一個(gè)取代基為，苯環(huán)上有二個(gè)取代基為 和 存在鄰間對(duì)共計(jì)6種，苯環(huán)上有三個(gè)取代基為共計(jì)10種；，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1 ：2 ：2 ：2，寫出其結(jié)構(gòu)簡式為或