Question

【題目】（Ⅰ）蘇合香醇是一種食用香精，由C8H10合成其路線如下圖所示。

（1）蘇合香醇的結構簡式為__________，它不能發生的有機反應類型有__________。

①取代反應 ②加成反應 ③消去反應 ④加聚反應 ⑤氧化反應 ⑥水解反應

（2）Y分子中最多有_____個原子共平面。

（Ⅱ）化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體，可通過以下方法合成：

（1）D中的含氧官能團名稱為____________（寫兩種）。

（2）F→G的反應類型為___________。

（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式_________。

①能發生銀鏡反應；

②能發生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應；

③分子中只有4種不同化學環境的氫。

（4）E經還原得到F，E的分子是為C14H17O3N，寫出E的結構簡式___________。

（5）已知：①苯胺（）易被氧化

②

請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，寫出相應的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】（Ⅰ）．（1），④、⑥；（2）16

（Ⅱ）．（1）羥基、羰基、酰胺鍵；

（2）消去反應；

（3）；

（4）；

（5）。

【解析】

試題分析：（I）（1）C8H10屬于苯的同系物，C8H10和氯氣在光照的條件下，氯氣取代側鏈上的氫原子，X在NaOH水溶液中發生鹵原子的水解反應，蘇合香醇在銅做催化劑的作用下，被氧化，產物不能與銀氨溶液不反應，說明不含醛基，即羥基不在碳端，即X的結構簡式為：，①含有羥基，能和羧酸發生酯化反應，故錯誤；②含有苯環，能發生加成反應，故錯誤；③和羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫，因此能發生消去反應，故錯誤；④不含碳碳雙鍵，不能發生加聚反應，故正確；⑤能燃燒，屬于氧化反應，故錯誤；⑥不含酯基、肽鍵、鹵原子，因此不能發生水解反應，故錯誤；（2）X發生消去反應，其結構簡式為：，乙烯是平面結構，苯環是正四面體，因此所有原子可能共面，共有16個；（II）（1）含有的官能團是酚羥基、羰基、溴原子、酰胺鍵，其中含氧官能團是酚羥基、羰基、酰胺鍵；（2）對比F、G的結構簡式，少一個羥基，多一個碳碳雙鍵，發生消去反應；（3）C的分子式為：C9H11ONO2，①能發生銀鏡反應，說明含有醛基，是醛或甲酸某酯，②能水解說明是甲酸某酯，水解產物能與FeCl3發生顯色反應，說明水解產物中含有酚羥基，③分子中只有4種不同化學環境的氫，說明是對稱的結構，結構簡式為：；（4）F的分子式為：C14H19NO3，和E的分子式進行對比，F比E多兩個碳原子，發生還原反應，因此E的結構簡式為：；（5）苯胺容易被氧化，流程圖： 。