Question

【題目】【化學—選修5：有機化學基礎】G是一種新型香料的主要成分之一，其結構中含有三個六元環(huán)。G的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應條件略去）：

已知：①；

②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子；

③D和F是同系物。

請回答下列問題：

（1）(CH3)2C＝CH2的系統(tǒng)命名法名稱為 。

（2）A→B反應過程中涉及的反應類型依次為 、 。

（3）D分子中含有的含氧官能團名稱是 ，G的結構簡式為 。

（4）生成E的化學方程式為 。

（5）同時滿足下列條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②苯環(huán)上有兩個取代基、含C=O的F的同分異構體有 種（不包括立體異構）；其中核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質的結構簡式為 。

（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，寫出由丙烯制取α-羥基丙酸（）的合成線路： 。

Answer 1

【答案】（1）2-甲基-1-丙烯（或2-甲基丙烯，或甲基丙烯）

（2）取代反應、加成反應（順序不正確不給分）

（3）羥基、羧基（順序可以顛倒）

（4）

（5）21 和

（6）

【解析】

試題分析：由A與氯氣在加熱條件下反應生成，可知A的結構簡式為：，故苯乙烯與（CH3）2C=CH2發(fā)生加成反應生成A，與HCl反應生成B，結合B的分子式可知，應是發(fā)生加成反應，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為；苯乙烯與HO－Br發(fā)生加成反應生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，說明E中Br連接的C原子上有2個H原子，故E為，C8H7O2Br為，和氫氧化鈉的水溶液反應然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F為，D與F生成G，G結構中含有三個六元環(huán)，則G為。

（1）（CH3）2C=CH2的系統(tǒng)命名法名稱為2-甲基-1-丙烯；

（2）A→B反應過程中涉及的反應類型依次為取代反應、加成反應；

（3）D為，D分子中含有的含氧官能團名稱是醇羥基和羧基，G的結構簡式為；

（4）生成E的化學方程式為；

（5）F的同分異構體同時滿足下列條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②苯環(huán)上有兩個取代基、含C=O，苯環(huán)上鄰、間、對3種：，側鏈有異構體：－COOCH3、－OOCCH3、－CH2COOH、－OCH2CHO、－COCH2OH、－CHOHCHO7種，故異構體有3×7=21種；核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質，即4種化學環(huán)境的H，只有苯環(huán)上對位（3種H）、側鏈上1種H（上述前兩種）才符合條件，其結構簡式為 和 ；

（6）丙烯和HO-Br發(fā)生取代反應生成CH3CHBrCH2H，CH3CHBrCH2OH發(fā)生氧化反應生成CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH3CHOHCOOH，其合成路線為

。