Question

【題目】

常溫下，在鎂屑和無水乙醚的混合體系中，滴加鹵代烷，反應后得到的有機鎂化合物稱為格氏試劑。制備的格氏試劑不需要分離就可直接用于有機合成，是重要的有機合成中間體。反應原理為:

利用A（）來合成的流程如圖所示:

（1）物質A的名稱為________； AB的反應類型是_________；

（2）寫出由A制備環戊酮（）的化學方程式__________；

（3）寫出由F生成G、G生成H的化學方程式__________；

（4）D的同分異構體中含有六元環且能發生銀鏡反應的有___________種；

（5）寫出符合下列要求的I的同分異構體的結構簡式_______；（寫一種即可，已知同一個C原子上不能連接2個羥基）

①芳香族化合物 ②二元醇③分子中有5種化學環境的H原子

（6）參照上述合成信息，以A和A制備的環戊酮（）為原料合成___________。

Answer 1

【答案】 環戊醇 消去反應 、 5 或

【解析】⑴.通過A的結構可知，A分子為五個碳原子之間以單鍵連接構成的五元環，環上連接一個羥基，故A的名稱為環戊醇，環戊醇在濃硫酸的作用下，加熱發生消去反應生成環戊烯，故答案為：環戊醇；消去反應；

⑵.環戊醇可以在Cu的催化作用下加熱得到環戊酮，反應方程式為：，故答案為：；

⑶.通過F和I的結構可知，五元環上增加一個雙鍵，故F應先與溴發生加成，引入兩個溴原子，生成G，反應方程式為：；G在NaOH的醇溶液作用下發生消去反應生成H，反應方程式為： ，生成的H在酸性條件下生成I，故答案為：；；

⑷. D的同分異構體中含有六元環且能發生銀鏡反應的物質結構可以是：，此種結構可以形成鄰、間、對三種物質，則有3種同分異構體；還可以是 和，所以符合條件的D的同分異構體共有5種，故答案是：5；

⑸.I的同分異構體中，若為芳香族化合物，則結構中應含有苯環；屬于二元醇，則結構中應含有2個羥基；分子中有5種化學環境的H原子，則2個羥基上的H應為1種，與兩個羥基連接的碳原子上的H為1種，剩余1個碳原子構成的甲基上的H為1種，所以苯環上的H還有2種，故其結構應為對稱結構，可以是：或，故答案為：：或；

⑹. 由環戊醇和環戊酮為原料合成，可以先用環戊醇與溴化氫發生取代反應生成，結合題中已知信息：，用在鎂屑和無水乙醚的條件下反應后得到格氏試劑，再在乙醚的作用下與環戊酮反應，制得，最后在濃硫酸的作用下加熱發生消去反應制得，故合成路線為：。