Question

【題目】阿塞那平（Asenapine）用于治療精神分裂癥，可通過以下方法合成（部分反應條件略去）：

（1）化合物A中的含氧官能團為 和 （填官能團的名稱）。

（2）化合物X的分子式為C4H9NO2，則其結構簡式為 。

（3）由D生成E的過程中先后發生加成反應和 反應（填寫反應類型）。

（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式： 。

Ⅰ．是萘（）的衍生物，且取代基都在同一個苯環上；

Ⅱ．分子中所有碳原子一定處于同一平面；

Ⅲ．能發生銀鏡反應，且分子中含有4種不同化學環境的氫。

（5）已知：（R為烴基）。根據已有知識并結合相關信息，寫出以ClCH2CH2CH2Cl和為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑可任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）醚鍵，羧基；（2）；（3）消去；（4）； （5）

【解析】

試題分析：（1）根據A的結構簡式，含有含氧官能團是醚鍵、羧基；（2）根據B生成C發生取代反應，因此化合物X的結構簡式為：；（3）根據D和E結構簡式的對比，其中一個羰基發生加成反應，生成醇羥基，然后發生消去反應；（4）是萘的衍生物，類似萘的結構，注意取代基都在同一個苯環；分子中所有碳原子一定處于同一平面，應取代苯環上的氫原子；能發生銀鏡反應，說明含有醛基，含有4種不同化學環境的氫，說明對稱是結構，因此結構簡式為：；（5）路線圖是：。