Question

【題目】苯酚是一種重要的化工原料．以苯酚為主要起始原料，經下列反應可制得香料M和高分子化合物N．（部分產物及反應條件已略去）

（1）B的官能團的名稱是_______ ．

（2）已知C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應，C的一氯代物有2種，則C的結構簡式為 ________．

（3）B與C反應的反應類型是_________________．由D生成N的反應類型是_________．

（4）由苯酚生成D的化學方程式是_________．

（5）F是分子量比B大14的同系物，則F的分子式是__________________ ．F有多種同分異構體，符合下列條件的F的同分異構體有_______ 種

①屬于芳香族化合物；

②遇FeCl3溶液顯紫色，且能發生水解反應；

③苯環上有兩個取代基，且苯環上的一溴代物只有兩種。

（6）已知：，寫出以苯酚、乙醇和CH2ClCOOH為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）__________________。

合成路線流程圖示例如下：H2C═CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH

Answer 1

【答案】

（1）（酚）羥基、羧基

（2）

（3）取代反應 縮聚反應

（4）

（5）C8H8O3 3

（6）

【解析】本題考查有機化合物的命名、結構、同分異構體、有機反應類型及有機合成等知識點，可從起始原料苯酚、高分子化合物N及反應條件入手，根據苯酚顯酸性知A為苯酚鈉，苯酚鈉和 CO2反應，發生酸化和取代生成，酸化得到B，B結構為H，，C為醇類物質，Ｂ、Ｃ發生酯化反應生成酯M。根據高分子化合物N，可知其單體為和D ，根據D的的結構可知苯酚與丙酮發生加成反應，從而解答本題。

（1）B結構為H，含有的官能團名稱為：羧基和羥基

（2）C5H12O，根據分子式可知烴基為飽和烴基，能與Na 反應，可知含羥基，一氯代物有2種，除羥基外，還有2種H原子類型。其結構為

（3）B為酸、C為醇發生酯化反應（取代反應）。單體D生成高分子化合物N，為縮聚反應。

（4）苯酚和丙酮生成D，丙酮中碳氧雙鍵斷裂、2個苯酚中羥基對位氫失去，脫去一個H2O分子，反應方程式為

（5）B結構為H，分子式為C7H6O3，F是分子量比B大14的同系物，則多一個CH2原子團。Ｆ的分子式為C８H８O3，Ｆ屬于芳香族化合物，含有苯環。遇FeCl3溶液顯紫色，且能發生水解反應，則含酚羥基結構和酯基。有兩個取代基，且苯環上的一溴代物只有兩種，則酚羥基、酯基處于對位，其結構為：

共3種。

（6）從已給信息中可知，已知反應發生取代反應。利用逆合成的方法可得：含酯基，由乙醇與酯化反應得到，可由CH2ClCOOH和苯酚鈉通過已知的信息反應得到，苯酚鈉可由苯酚與氫氧化鈉中和得到，因此合成路線為：