Question

【題目】（代號DMP）是一種常用的酯類塑化劑，其蒸氣對氫氣的相對密度為97。工業上生產DMP的流程如圖所示：

（1）上述轉化中屬于取代反應的是 ，D的核磁共振氫譜有 組峰。

（2）的名稱 ，C中官能團的名稱為 ，DMP的分子式為 。

（3）A→B的化學方程式為 。

（4）E是D的芳香族同分異構體，E具有如下特征：①遇FeCl3溶液顯紫色；②能發生銀鏡反應；③苯環上有三個取代基，則符合條件的E最多有 種，寫出其中任意兩種物質的結構簡式 。

Answer 1

【答案】（1）①②⑤（全對得2分，部分對得1分，答錯不得分） 3 （1分）

（2）1,2—二甲苯（或鄰二甲苯）（1分） 醛基（1分） C10H10O4 （1分）

（3） （2分）

（4）20 （2分） （2分，寫對1個得1分，寫錯不得分）

【解析】

試題分析：鄰二甲苯和氯氣在一定條件下發生取代反應生成氯代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發生酯化（取代）反應生成DMP，根據DMP 的結構知鄰二甲苯中甲基上1個氫原子被氯原子取代，所以A的結構簡式為：，B是，C是，D是，鄰二苯甲酸和醇發生酯化反應生成DMP，DMP蒸氣對氫氣的相對密度為97，則DMP的相對分子質量為194，則該醇是甲醇，故DMP的結構簡式為：，據此作答。

（1）上述轉化中屬于取代反應的是①②⑤，D是，D的核磁共振氫譜有3組峰。

（2）的名稱是1，2-二甲苯（或鄰二甲苯），C是，C中官能團的名稱為醛基，DMP的結構簡式為：，所以DMP的分子式為C10H10O4。

（3）A→B是鹵代烴的堿性水解，反應的化學方程式為。

（4）E的分子中含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色；含有醛基，能發生銀鏡反應；則另一個取代基為羧基或甲酸酯基，苯環上有3個不同的取代基，可以先固定前2個，有鄰、間、對3種結構，然后對每種結構，分析其第三個取代基的位置，分別有4、4、2種，有10種，而第三個取代基有2種，所以符合題意的E有20種結構；如；任意改變三個取代基的位置可得到不同的結構簡式。