Question

【題目】避蚊胺(又名DEET)是一種對人安全、活性高且無抗藥性的新型驅蚊劑，其結構簡式為。

（1）由避蚊胺的結構簡式推測，下列正確的是________。

A．它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

B．它能發生酯化反應

C．它與甲苯互為同系物

D．一定條件下，它可與H2發生加成反應

避蚊胺在一定條件下，可通過下面的合成路線Ⅰ來合成：

已知：RCOOH―→RCOCl(酰氯，化學性質十分活潑)；

RCOCl＋NH3―→RCONH2＋HCl

根據以上信息回答下面的(2)～(5)題：

（2）A的名稱是________，在反應①～⑦中屬于取代反應的有________(填序號)。

（3）寫出化學反應方程式：

C→DEET：_____________________________________________________；

E→F：_________________________________________________________。

（4）寫出符合下列條件的E的同分異構體：①苯環與羥基直接相連；②苯環羥基鄰位有側鏈。

________和________。

（5）路線Ⅱ也是一種可能的方法，你認為工業上為什么不采用該方法？_________________________。

Answer 1

【答案】AD間二甲苯②③④⑤步驟太多，操作復雜，產率低，副反應多(言之有理即可)

【解析】

（1）由避蚊胺分子中含有苯基，且苯環上連有一個甲基，故它可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能與氫氣發生加成反應，故答案為：AD；（2）由物質C的結構簡式和題中信息可知，A為間二甲苯；B是間甲基苯甲酸，B發生取代反應生成C，C發生取代反應生成DEET；若按照路線Ⅱ，A首先發生取代反應生成鹵代烴： (也可溴代)，進而發生取代反應生成芳香醇：，醇再氧化成醛，醛再進一步氧化成羧酸，故答案為：間二甲苯、②③④⑤；（3）C→DEET發生取代反應，方程式為：；E→F發生氧化反應，方程式為：；（4）符合要求的同分異構體還有：、；（5）路線雖可以最終生成DEET，但步驟較多，損耗較大，故答案為：步驟太多，操作復雜，產率低，副反應多(言之有理即可)。