Question

【題目】苯酚是一種重要的化工原料。以苯酚為主要起始原料，某種藥物中間體的合成路線如下：

已知：(1)：

(2)：本題不考慮酚羥基與銀氨溶液的中和反應

（1）C中含氧官能團的名稱為 ；化合物 B的名稱是 ，

（2）上述合成路線中屬于加成反應的有 處。

（3）寫出下列化學方程式

C與銀氨溶液反應 ；

E與氫氧化鈉水溶液共熱的反應 ；

（4）滿足下列條件的 F的同分異構體的結構簡式有 種。

①苯環上有三個取代基且苯環上的一氯取代物只有兩種

②能與FeCl3溶液發生顯色反應

③紅外光譜顯示有 HCOO-結構

Answer 1

【答案】（1）醛基、酚羥基；乙醛（2）2

（3）+2[Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+3NH3+H2O；

+NaOH+NaBr （4）4

【解析】

試題分析：（1）根據C的結構簡式可知含有的官能團是酚羥基、醛基、碳碳雙鍵，其中屬于含氧官能團的是酚羥基、醛基；A為，再根據已知信息（1）信息反應的實質是醛基的C=O斷裂，另一個醛醛基相鄰的碳原子上兩個氫原子斷裂，與斷裂下的O結合生成H2O，剩下不飽和碳原子連接，因此推出化合物B的結構簡式為CH3CHO,名稱為乙醛，可推斷出B為乙醛。

（2）反應Ⅰ中醛基生成醇羥基，雙鍵生成單鍵，屬于加成反應，根據M分子的結構特點，反應Ⅲ由D到E屬于加成反應，屬于加成反應的有2處。

（3）C 為，C中含有醛基，與銀氨溶液發生反應生成羧酸銨、銀和水，化學方程式為：+

+2[Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+3NH3+H2O；

根據反應條件推出C→D發生氧化反應，把醛基轉變成羧基，即D的結構簡式為，反應Ⅳ發生的是酯化反應，推出F的結構簡式為，結合前后信息，推出E的結構簡式為，E與氫氧化鈉水溶液共熱發生取代反應生成醇，則反應方程式為：

+NaOH+NaBr。

（4）①苯環上有三個取代基且苯環上的一氯代物只有兩種，說明三個取代基的位置為對稱結構，②能與FeCl3發生顯色反應，說明含有酚羥基，③含有此結構，說明此有機物應是甲酸某酯，因此結構簡式為共4種。