Question

【題目】非諾洛芬是一種治療類風濕性關節炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題

（1）有機化合物B中的含氧官能團為__________和__________(填名稱)。

（2）上述反應中，過程②屬于__________反應，過程④屬于__________反應。

（3）若過程①發生的是取代反應，且另一種產物有HBr，寫出由A到B發生反應的化學方程式__________________。

（4）非諾洛芬的一種同分異構體滿足下列條件：

Ⅰ．能與NaHCO3反應放出CO2，能與 FeCl3溶液發生顯色反應。

Ⅱ．分子中有6 種不同化學環境的氫，且分子中含有兩個苯環。

寫出符合條件的一種同分異構體的結構簡式：________________________。

（5）根據已有知識并結合相關信息,寫出以 為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）醚鍵 羰基；（每空1分）（2）加成（還原）反應；取代反應；（每空2分）

（3）；

（4）；

（5）

【解析】

試題分析：（1）根據有機物B的結構簡式可知，結構中的含氧官能團為醚鍵、羰基；

（2）在合成路線中，①為取代反應，②為加成反應，③為取代反應，④為取代反應，⑤為氧化反應；（3）①為取代反應，反應的方程式為；

（4）非諾洛芬能與NaHCO3反應放出CO2，說明結構中存在羧基，能與 FeCl3溶液發生顯色反應，說明結構中存在酚羥基，分子中有6 種不同化學環境的氫，故同分異構體的結構為

；

（5）根據已知信息其故流程可設計為

。