Question

【題目】X（）是合成某種手術用粘合劑的單體，X的合成路線如下：

已知：

請回答下列問題：

（1）物質F中所含的含氧官能團的是 。

（2）寫出由A→B的反應方程式： 。

（3）設計C→D轉化的目的是 。

（4）A→B、C→D的反應類型依次為 反應和 反應。

（5）F有多種同分異構體，其中既能發生水解反應又能發生銀鏡反應的結構簡式為（任意寫出一種即可） 。

Answer 1

【答案】（1）羧基 （2）2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O

（3）保護碳碳雙鍵不被氧化 （4）氧化 加成

（5）HCOOCH2C≡CH（或HCOOC≡CCH3）

【解析】

試題分析：由G與HCN反應生成，故G為CH3C≡CCOOCH2CH3，由F與A反應生成CH3C≡CCOOCH2CH3．C為CH3CH=CHCHO，與溴發生加成反應生成D為CH3CHBrCHBrCHO，D氧化生成E為CH3CHBrCBrCOOH，E發生消去反應、酸化得到生成F為CH3C≡CCOOH，結構G的結構可知，A為CH3CH2OH，A發生催化氧化生成B為CH3CHO，由信息中反應可知，醛中α-H活潑，兩分子醛發生加成反應，由B、C轉化關系可知，乙醛先發生加成反應，再發生醇的消去反應，可以生成C（CH3CH=CCHO）；

（1）F為CH3C≡CCOOH，含氧官能團為羧基；

（2）A→B反應的化學方程式為：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

（3）由D→E是氧化過程，為防止碳碳雙鍵氧化，設計C→D轉化保護碳碳雙鍵不被氧化；

（4）A→B發生的是醇的催化氧化，屬氧化反應；C→D是碳碳雙鍵與Br2的加成反應，反應類型為加成反應；

（5）F有多種同分異構體，其中既能發生水解反應又能發生銀鏡反應的結構中含有酯基和醛基，則其屬于甲酸酯，其中滿足條件的結構簡式有HCOOCH2C≡CH（或HCOOC≡CCH3）。