Question

【題目】某有機物A(C4H6O5)廣泛存在于許多水果內，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內為多，是一種常用的食品添加劑。該化合物具有如下性質：

①在25℃時，A的電離平衡常數K1＝3.9×10－4，K2＝5.5×10－6

②A + RCOOH(或ROH)有香味的產物

③1 mol A慢慢產生1.5 mol氣體

④核磁共振氫譜表明A分子中有5種不同化學環境的氫原子，與A相關的反應框圖如下：

（1）根據化合物A的性質，對A的結構可作出的判斷是_______。

(a)肯定有碳碳雙鍵 (b)有兩個羧基

(c)肯定有羥基 (d)有－COOR官能團

（2）寫出A、D、F、M的結構簡式：A：_________________；D：__________________；

F：_________________；M：__________________。

（3）寫出A→B、B→E的反應類型：A→B______________； B→E_______________。

（4）寫出M→A的第①步反應的反應條件：_______________________；

寫出E→F的第①步反應的反應方程式： ___________________________________。

（5）在催化劑作用下，B與乙二醇可發生縮聚反應，生成的高分子化合物用于制造玻璃鋼。寫出該反應的化學方程式：__________________________________________。

（6）寫出一種與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式________________。

Answer 1

【答案】

（1）bc

（2）HOOCCHOHCH2COOH、NaOOC－CH＝CH－COONa、HOOC－C≡C－COOH、HOOCCHClCH2COOH

（3）消去反應 加成反應

（4）NaOH/水溶液 加熱， HOOCCH(Br)CH(Br)COOH+4NaOHNaOOCC≡CCOONa+2NaBr+4H2O

（5）HOOC－CH＝CH－COOH＋nHOCH2CH2OH(2n－1)H2O＋

（6）(HOOC)2CHCH2OH或(HOOC)2COHCH3(2分)

【解析】

試題分析：A分子式為C4H6O5，不飽和度為=2，A與醇(ROH)或羧酸(RCOOH)在濃H2SO4和加熱條件下均可反應生成有香味的產物，則A含有羥基、羧基，1mol A與足量的金屬鈉反應產生1.5mol H2，結合A的電離平衡常數，可知A為二元弱酸，則A分子中含有一個羥基和二個羧基，核磁共振氫譜表明A分子中有5種不同化學環境的氫原子，則A的結構簡式為：HOOCCH(OH)CH2COOH，M在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應得到A，故M為HOOCCH(Cl)CH2COOH，A發生消去反應生成B為HOOCCH=CHCOOH，B與足量的NaOH反應生成D為NaOOCCH=CHCOONa，B與溴發生加成反應生成E為HOOCCH(Br)CH(Br)COOH，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成，再酸化得到F為HOOCC≡CCOOH；

（1）由上述分析可知，根據化合物A的性質，A分子中含有一個羥基和二個羧基，故選bc；

（2）由于上述分析可知，A為HOOCCH(OH)CH2COOH，D為NaOOCCH=CHCOONa，F為HOOCC≡CCOOH，M為HOOCCH(Cl)CH2COOH；

（3）由上述分析可知，A→B屬于消去反應； B→E屬于加成反應；

（4）M→A第①步鹵代烴的水解反應反應，反應條件為：氫氧化鈉水溶液、加熱，

E→F第①步反應方程式為：HOOCCH(Br)CH(Br)COOH+4NaOHNaOOCC≡CCOONa+2NaBr+4H2O；

（5）在催化劑作用下，HOOCCH=CHCOOH與乙二醇可發生縮聚反應，生成的高分子化合物用于制造玻 璃鋼．該反應的化學方程式為：n+n HOCH2CH2OH+(2n-1)H2O；

（6）與A具有相同官能團的A的同分異構體有：。