Question

【題目】【選修5,有機化學基礎】

石油化工的重要原料CxHy可以合成很多重要的有機化合物，以下是CxHy合成物質E和J的流程圖：

已知：

I.下列反應中 R、R，代表烴基

Ⅱ.J的分子式為C4H4O4 ,是一種環狀化合物。

（1）在CxHy的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子數最多的分子的名稱___ 。

（2）下列說法正確的是 。

a．CxHy和苯都能使溴水褪色，原理相同

B．反應②和反應④的反應類型均為加成反應

c．C 能與 Na、NaOH、NaHCO3 反應

d．E是一種水溶性很好的高分子化合物

e．J在酸性或堿性環境中均能水解

（3）K是J的同分異構體，且1moL K與足量的NaHCO3溶液反應可放出2mol CO2氣體， 符合條件的K結構有 種。

（4）寫出反應⑤的化學方程式 。

（5） D有多種同分異構體，與D具有相同官能團的還有 種（含順反異構體)，其中核磁共振氫譜有3組吸收峰，且能發生銀鏡反應的結構簡式是 。

Answer 1

【答案】（1） 2，3-二甲基-2-丁烯；（2）b e；（3）2；

（4）2CH2OHCOOH+2H2O；（5）5，。

【解析】

試題分析：J的分子式為C4H4O4，且是一種環狀化合物，則反應⑤發生酯化反應，即I的結構簡式為：HOCH2－COOH，A→B發生氧化反應，醛基氧化成羧基，A＋B→C根據信息，發生加成反應，C→D發生消去反應，反應③應是加聚反應，因此D結構簡式為CH2=CHOOCCH3，C的結構簡式為CH3CH(OH)OOCCH3，則A的結，構簡式為CH3CHO，因此CxHy的結構簡式為CH2=CH2，反應④發生加成反應，其F的結構簡式為CH2Br－CH2OH，F→G發生氧化反應，其G的結構簡式為CH2BrCHO，G→H發生氧化反應，H為結構簡式為CH2BrCOOH，H→I發生水解反應，然后發生酸化，得到I，（1）乙烯的空間構型為平面形，要求所有碳原子一定共平面且碳原子數最多，因此是甲基取代乙烯上的四個氫原子，其結構簡式為：，名稱為：2，3－二甲基－2－丁烯；（2）a、乙烯使溴水褪色，發生加成反應，苯萃取溴水中的溴，故錯誤；b、根據上述判斷，反應②為加成反應，反應④為加成反應，故正確；c、C中含有官能團是羥基和酯基，跟NaHCO3溶液反應的官能團是羧基，C中不含有，故錯誤；d、E是高分子化合物不含親水基團，不溶于水，故錯誤；e、J為酯，在酸性或堿性條件下，均能水解，故正確；(3)K與足量NaHCO3反應產生CO2，說明含有－COOH，1molK與足量的NaHCO3溶液反應產生2molCO2，說明K中含有2mol－COOH，因此K的結構簡式為：HOOC－CH=CH－COOH、CH2=C(COOH)2，共有2種；（4）發生酯化反應，其反應方程式為：2CH2OHCOOH+2H2O；（5）符合題意的結構簡式為CH3CH=CHOOCH(順反兩種)、CH2=C(CH3)OOCH、CH2=CHCOOCH3、CH2=CHCH2OOCH，有3組吸收峰，說明有3種不同的氫原子，能發生銀鏡反應，說明含有醛基，因此結構簡式為：。