Question

【題目】某種緩釋長效高分子藥物合成路線如下圖所示:

已知：

請回答下列問題:

(1)已知A 是烯烴，則A的化學名稱為_______，A→B的反應類型為_______。

(2)已知有機物C 含有6 個碳原子，是其同系物中相對分子質量最小的一種，其質譜圖如下:

則C 的結構簡式為________，例舉一例C 發生取代反應的化學方程式__________。

(3)E 的化學名稱為__________ 。

(4)寫出F→H 的化學方程式_______________。

(5) 是撲熱息痛的結構簡式，其同分異構體有多種，其中符合下列結構和性質的同分異構體有______種。

①含有苯環且苯環上有兩個取代基，其中一個是—NH2 ②能發生水解反應

上述同分異構體中，核磁共振氫諧只出現4 種峰，且峰面積之比為2:2:2:3 的結構簡式為__________。(寫出一種即可)

(6)結合上述流程和已有知識及相關信息，寫出以苯乙醛()為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。

合成反應流程圖表示方法示例如下:

已知：

_______________________________________________。

Answer 1

【答案】 丙烯 加成反應 2-甲基丙烯酸(或異丁烯酸；甲基丙烯酸) 9 、

【解析】(1). 分子式為C3H6的烯烴只能是丙烯，由B的結構簡式可知，苯和丙烯反應時，苯中的碳氫鍵斷裂，氫原子和苯基分別加到丙烯中碳碳雙鍵的兩個碳原子上生成異丙基苯，所以A→B的反應類型是加成反應，故答案為：丙烯；加成反應；

(2). 質譜圖中質荷比的最大值即為該有機物的相對分子質量，則有機物C的相對分子質量為94，再結合題中其他信息可知，C是苯酚，結構簡式為：，苯酚易與溴水發生取代反應生成三溴苯酚和HBr，化學方程式為：，故答案為，；；

(3). 由流程圖可知，E是含有碳碳雙鍵的有機物，而該碳碳雙鍵只能是發生消去反應引入的，則E的結構簡式為，其化學名稱為2－甲基丙烯酸或異丁烯酸、甲基丙烯酸，故答案為：2-甲基丙烯酸(或異丁烯酸、甲基丙烯酸)；

(4). 根據題給信息可知，F的結構簡式為，結合反應過程中基團的變化，可判斷F與發生取代反應生成H和HCl，H的結構簡式為：，所以F→H的化學方程式為：，故答案為：；

(5). 的同分異構體有多種，含有苯環且苯環上有兩個取代基，其中一個是—NH2，能發生水解反應，說明含有酯基，符合題意的同分異構體有：(鄰、間、對共3種)、(鄰、間、對共3種)、 (鄰、間、對共3種)、合計共9種，核磁共振氫譜只出現4種峰，且峰面積之比為2:2:2:3 的有機物是：、，故答案為：9； 、；

(6). 結合上述流程和已有知識及相關信息，以苯乙醛為原料制備，先用苯乙醛在條件下生成，在濃硫酸作用下加熱發生消去反應生成，在SOCl2作用下反應生成，最后在AlCl3作用下生成目標產物，合成路線為：，故答案為：。