Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]雙酚-A的二甲基丙烯酸酯是一種能使人及動物的內分泌系統發生紊亂，導致生育及繁殖異常的環境激素，其結構簡式為：

它在一定條件下水解可生成雙酚-A和羧酸H兩種物質。

I．（1）下列關于雙酚-A的敘述中正確的是 （填寫字母）。

a．與苯酚互為同系物

b．可以和Na2CO3溶液反應，放出CO2氣體

c．分子中所有的碳原子可能在同一平面上

d．1mol雙酚-A與濃溴水反應，最多可以消耗Br2的物質的量為4 mol

（2）下列物質中與雙酚-A互為同分異構體的有 （填寫字母）。

a．

b．

c．

d．

II．已知與結構相似的醇不能被氧化為醛或酸。

羧酸H可以由以下途徑制得：

（3）C的結構簡式為 。

（4）G中所含官能團的名稱為 ，反應⑤的反應類型為 。

（5）反應②的化學方程式為 。反應③的化學方程式為 。

（6）羧酸H與甲醇反應后得到的酯，能形成一種高分子化合物，可用于制造高級光學儀器透鏡，請寫出該酯生成此高分子化合物的化學反應方程式 。

Answer 1

【答案】（1）d；（2）ac；（3）；

（4）羧基和羥基，消去反應；

(5)CH3C(CH3)BrCH2Br＋2NaOH→CH3C(CH3)(OH)CH2OH＋2NaBr；

2CH3C(CH3)(OH)CH2OH＋O22CH3C(CH3)(OH)CHO＋2H2O；

(6)

【解析】

試題分析：（1）a、雙酚A的結構簡式為：，含有2個苯環，苯酚含有1個苯環，不屬于同分異構體，故錯誤；b、能夠Na2CO3發生反應生成CO2，說明此有機物中含有羧基，但此雙酚A中不含羧基，和Na2CO3反應不產生CO2，故錯誤；c、甲烷屬于正四面體結構，其中兩個苯環之間的碳原子中兩個碳原子和苯環不共面，、故錯誤；d、由于酚羥基的影響，使得苯環上的兩個鄰位和對位上的氫原子變得活潑，容易發生取代，因此1mol雙酚A最多消耗4molBr2，故正確；(2)雙酚A的分子式為C15H16O2，A、分子式為C15H16O2，和雙酚A為同分異構體，故正確；B、C13H14O2，和雙酚A的分子式不同，不屬于同分異構體，故錯誤；C、分子式為C15H16O2，和雙酚A互為同分異構體，故正確；D、C15H12O2，與雙酚A不互為同分異構體，故錯誤；(3)根據雙酚A的二甲基丙烯酸酯的結構簡式，推出羧酸H的結構簡式為：，反應過程中的談結構不發生變化，即烯烴C的結構簡式為：；（4）反應①發生加成反應，D的結構簡式為CH3C(CH3)BrCH2Br，反應②發生取代反應，其E的結構簡式為CH3C(CH3)(OH)CH2OH，反應③發生醇的氧化反應，即F的結構簡式為：2CH3C(CH3)(OH)CHO，反應④發生醛被氧化的反應，則G的結構簡式為：CH3C(CH3)(OH)COOH，因此G中含有官能團是羧基和羥基；H的結構簡式為：,，因此反應⑤發生消去反應；(5)反應②的化學反應方程式為：CH3C(CH3)BrCH2Br＋2NaOH→CH3C(CH3)(OH)CH2OH＋2NaBr；反應③的化學反應方程式為：2CH3C(CH3)(OH)CH2OH＋O22CH3C(CH3)(OH)CHO＋2H2O；（6）通過加聚反應生成高分子化合物，此高分子化合物的結構簡式為：。