Question

【題目】A（C3H6）是基本有機化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線（部分反應條件略去）如圖所示：

回答下列問題：

（1）D的名稱是_______，B含有的含氧官能團的名稱是_______________。

（2）C的結構簡式為_______________，D→E的反應類型為________________。

（3）E→F的化學方程式為____________________________。

（4）中最多有__________個原子共平面，發生縮聚反應生成有機物的結構簡式為_______________。

（5）B的同分異構體中，與B具有相同的官能團且能發生銀鏡反應的共有________種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6：1：1的是__________（寫結構簡式）。

（6）結合題給信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設計合成路線。(無機試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干) ________________

Answer 1

【答案】3-氯丙烯 酯基 取代反應或水解反應 10 8

【解析】

分析流程圖：由高聚物結構特點可推知，該高聚物是由B通過加聚反應得到的，因此B的結構簡式為CH3CH=CHCOOCH3。高聚物結構中含有酯基，在NaOH溶液中共熱發生酯的水解反應，再酸化生成羧基，故C的結構簡式為。運用逆合成分析法思考，由G符合“已知”信息中-CN轉化為-COOH的過程，可推知G為，E轉化為F符合“已知”信息中烯烴環加成，故F為，E為CH2=CHCH2OH。D是A與Cl2的反應產物，D又能在NaOH水溶液共熱轉化為CH2=CHCH2OH，該過程應為鹵代烴水解反應生成醇羥基，所以D為CH2=CHCH2Cl，可得A的結構簡式為CH2=CHCH3。

(1) D是A（C3H6）與Cl2的反應產物，D又能在NaOH水溶液共熱轉化為CH2=CHCH2OH，該過程為鹵代烴水解反應生成醇羥基，所以D的結構簡式CH2=CHCH2Cl，用系統命名法給該有機物命名為：3-氯丙烯。由高聚物結構特點可推知B的結構簡式為CH3CH=CHCOOCH3，B含有的含氧官能團的名稱是酯基。

(2)由于高聚物在NaOH溶液中共熱發生酯的水解反應，再酸化生成羧基，則C的結構簡式為。D的結構簡式為CH2=CHCH2Cl，D分子中含有氯原子，在NaOH溶液中共熱發生水解反應生成E（CH2=CHCH2OH），所以D→E的反應類型為水解反應或取代反應。

(3) E為CH2=CHCH2OH，F為，E轉化為F符合“已知”信息中烯烴環加成過程，其化學反應方程式為。

(4) 分子中含有2個通過C-C連接的結構，兩個的平面通過單鍵旋轉而共平面，所以該分子中所有原子可能處于同一平面上，所以最多共有10個原子共平面。分子間羧基與醇羥基之間酯化脫水形成高分子，屬于縮聚反應，生成高聚物的結構簡式為。

(5) B的結構簡式為CH3CH=CHCOOCH3，分子式為C5H8O2，B分子含有碳碳雙鍵和酯基官能團，酯類有機物中只有甲酸酯類物質能發生銀鏡反應，故同分異構體結構中含有HCOO-。其同分異構體有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH(CH3)CH=CH2、HCOOC(CH2CH3)=CH2、HCOOCH=C(CH3)2、HCOOCH2C(CH3)=CH2，共8種。其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6：1：1的結構簡式為HCOOCH=C(CH3)2。

(6)目的產物丙酸CH3CH2COOH分子比原料乙烯分子少一個碳原子，依據本題信息可由R-CNR-COOH增加碳原子，根據流程圖中FG的反應，可推知R-CN可由R-Br取代得到。其合成路線如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。