Question

【題目】研究小組設計用含氯的有機物A合成棉織物免燙抗皺整理劑M的路線如下(部分反應試劑和條件未注明)：

已知：①E的分子式為C5H8O4，能發生水解反應，核磁共振氫譜顯示E分子內有2種不同化學環境的氫原子，其個數比為3∶1；

②(R、R′、R″代表相同或不相同的烴基)。

(1)A分子中的含氧官能團的名稱是_________。

(2)A→B反應所需的試劑是_________。

(3)G→H反應的化學方程式是______。

(4)已知1 mol E與2 mol J反應生成1 mol M，則M的結構簡式是________。

(5)E的同分異構體有下列性質：①能與NaHCO3反應生成CO2；②能發生水解反應，且水解產物之一能發生銀鏡反應，則該同分異構體共有_______種，其中任意1種的結構簡式是__________。

(6)J可合成高分子化合物，該高分子化合物的結構簡式是_______。

Answer 1

【答案】羥基 NaOH水溶液 ClCH2CH2COOH＋2NaOHCH2=CHCOONa＋NaCl＋2H2O 5 HCOOCH2CH2CH2COOH、

【解析】

根據有機合成路線中有機物結構的變化及反應條件分析反應類型及書寫反應方程式；根據限制條件書寫相關有機物的同分異構體；根據有機物結構判斷官能團的種類；根據加聚反應原理書寫高分子化合物的結構簡式。

E的分子式為C5H8O4，能發生水解反應，含有酯基，不飽和度為 =2，核磁共振氫譜顯示E分子內有2種不同環境的氫原子，其個數比為3：1，H原子數目分別為6、2，E分子中應含有2個酯基、2個-CH3、1個-CH2-，則E的結構簡式為CH3OOCCH2COOCH3。C與銀氨溶液反應、酸化得到D，D轉化得到E，則D為羧酸、C為醛，故D為HOOCCH2COOH、C為OHCCH2CHO，則B應是HOCH2CH2CH2OH。A是含氯的有機物，在Cu、加熱條件下氧化生成F，F與銀氨溶液反應、酸化得到G，則A中還含有羥基-OH，則A為ClCH2CH2CH2OH，順推可得，F為ClCH2CH2CHO，G為ClCH2CH2COOH。E與J發生已知②中反應生成M，則H為CH2═CHCOONa，J為CH2═CHCOOCH3，1molE與2molJ反應生成1molM，故M為，據此解答。

(1)根據上述分析，A為ClCH2CH2CH2OH，A中的含氧官能團的名稱是羥基；

(2)A→B是ClCH2CH2CH2OH在NaOH水溶液、加熱條件下發生水解反應生成HOCH2CH2CH2OH，故答案為：NaOH水溶液；

(3)G→H是ClCH2CH2COOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成CH2═CHCOONa，反應方程式為：ClCH2CH2COOH+2NaOHCH2=CHCOONa+NaCl+2H2O；

(4)1molCH3OOCCH2COOCH3與2molCH2=CHCOOCH3反應生成1molM，故M為；

(5) E的分子式為C5H8O4，E的同分異構體①能與NaHCO3反應生成CO2，含有-COOH；②能發生水解反應，且水解產物之一能發生銀鏡反應，為甲酸形成的酯，含有-OOCH，符合條件的同分異構體有：HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH（CH3）COOH、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOCH(CH2CH3)COOH、HCOOC(CH3)2COOH，故共有5種；

(6)J的結構簡式為CH2=CHCOOCH3，其中含有雙鍵，可以發生加聚反應，生成高聚物。