Question

（10分）咖啡酸（下式中的A）是某種抗氧化劑成分之一，A與FeCl₃溶液反應顯紫色。

（1）咖啡酸中含氧官能團的名稱為__________。
（2）咖啡酸可以發生的反應是__________ （填寫序號）。
①氧化反應 ②加成反應 ③酯化反應 ④加聚反應   ⑤消去反應
（3）咖啡酸可看作l，3，4-三取代苯，其中兩個相同的官能團位于鄰位，取代基中不含支鏈。則咖啡酸的結構簡式為____________________。
（4）3.6 g咖啡酸與足量碳酸氫鈉反應生成氣體（標準狀況） __________mL。
（5）蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C₁₇H₁₆O₄，該物質在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，該醇為芳香醇，且分子結構中無甲基，則咖啡酸跟該芳香醇在一定條件 下反應生成CPAE的化學方程式為____________________。

Answer 1

（1）羧基、羥基（2分）（2）①②③④ （2分）
（3） （2分）  （4）448 （2分）
（5）（2分）

（1）A能與氯化鐵發生顯色反應，故結構中有酚羥基，又能與碳酸氫鈉反應，故它有羧基。
（2）酚可以發生氧化反應，苯環可以發生加成反應，羧基可以發生酯化反應，由A→B→C的反應，以及C的分子式可知C的結構中含有一個不飽和的碳碳雙鍵。
（3）咖啡酸可看作l，3，4－三取代苯，其中兩個相同的官能團位于鄰位，取代基中不含支鏈，由A與NaHCO₃和NaOH的消耗量可知，A中有兩個相同的酚羥基，故它的結構簡式為：；
（4）咖啡酸中只有羧基能與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳氣體，3.6 g咖啡酸為0.02 mol，產生二氧化碳為0.02 mol，即標況下448 mL。
（5）由咖啡酸是一元酸，則形成一元酯，所以C₉H₈O₄＋芳香醇→C₁₇H₁₆O₄＋H₂O，得出芳香醇的分子式為C₈H₁₀O，由于它無甲基，故它的結構簡式為：，咖啡酸與芳香醇在一定條件下生成CPAE的方程式為：