Question

【題目】A 是石油裂解氣的主要成分之一，以 A 為原料制備藥物中間體 X 的合成路線如下：

已知： i ii

回答下列問(wèn)題：

(1)D 中含碳原子的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。

(2)有機(jī)物 I 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____；反應(yīng)④的反應(yīng)類型是________。

(3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_____。

(4)根據(jù)已知條件寫(xiě)出 CH2=CH—CH=CH2 與有機(jī)物 G 的化學(xué)反應(yīng)方程式_____； 該產(chǎn)物發(fā)生反應(yīng)③后得到的有機(jī)物其核磁共振氫譜中有_____組峰。

(5)滿足以下條件的 I 的同分異構(gòu)體有_____種。

i 官能團(tuán)的類型與 I 不同； ii 含有六元環(huán)結(jié)構(gòu)； iii 六元環(huán)上只有 1 個(gè)取代基。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) +HCl + CH2=CH2—CH=CH2 5 4

【解析】

A是石油裂解氣的主要成分之一，分子式為C3H6，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為CH3CH2=CH2，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與C發(fā)生信息i中的加成反應(yīng)生成D，對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)，可知C為CH2=CHCH=CH2．D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，對(duì)比E、G的結(jié)構(gòu)，可知E與HC≡CNa發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，故F為，G與HCl發(fā)生信息ii中加成反應(yīng)生成H，氫原子連接在含氫較多的碳原子上，故H為，H發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成I為，I發(fā)生催化氧化生成X為，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，含碳原子的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(2)根據(jù)分析，有機(jī)物 I 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)④為E與HC≡CNa發(fā)生取代反應(yīng)生成F，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(3)反應(yīng)⑥為G與HCl發(fā)生信息ii中加成反應(yīng)生成H，化學(xué)方程式為+HCl；

(4)根據(jù)已知信息i， CH2=CH—CH=CH2 與有機(jī)物 G 的化學(xué)反應(yīng)方程式為+ CH2=CH2—CH=CH2； 與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后得到，該有機(jī)物結(jié)構(gòu)對(duì)稱，其結(jié)構(gòu)中含有5種不同環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜中有5組峰；

(5)I為，其同分異構(gòu)體中，官能團(tuán)的類型與 I 不同，含有六元環(huán)結(jié)構(gòu)，六元環(huán)上只有 1 個(gè)取代基，則六元環(huán)可與-OCH2CH2CH3或-CH2OCH2CH3或-CH2CH2OCH3或-OCH(CH3)2結(jié)合，共4有種。