Question

【題目】某芳香族化合物H常用作防腐劑，H可利用下列路線合成：
已知：①A是相對分子質量為92的烴；
② （﹣R1、﹣R2表示氫原子或烴基）；
③ ；
④D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環境的氫（兩種不同位置的氫原子），且峰面積之比為1：1．
回答下列問題：
（1）A的分子式為 ．
（2）同時符合下列條件的E的同分異構體共有種． ①分子中含有苯環 ②能發生銀鏡反應 ③能與FeCl3溶液發生顯色反應
（3）檢驗F中含氧官能團的試劑為 ．
（4）H的結構簡式為 ．

Answer 1

【答案】
（1）C7H8
（2）9
（3）銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液或新制氫氧化銅）�。ㄌ钤噭┟�稱）,由F→G的反應類型為　加成反應或還原反應
（4）
【解析】解：H為芳香族化合物，則H中含有苯環，乙烯發生一系列反應生成G，碳原子個數不變，根據原子守恒知，A中含有苯環，A的相對分子質量為92，A比苯多一個﹣CH2，則A為 ，A反應生成B，B被酸性高錳酸鉀氧化，根據信息①知，B中甲基被氧化生成﹣COOH，根據A、C知，A發生取代反應生成B，D發生了水解反應生成D，D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環境的氫（兩種不同位置的氫原子），且峰面積之比為1：1，說明D中苯環上2個側鏈處于對位，故A與氯氣發生甲基對其取代反應生成B，則B為 ，順推可知C為 ，D為 ，E為 ；

乙醛發生信息③的反應生成F，可推知F為CH2=CHCH2CHO，F發生加成反應生成G為CH3CH2CH2CH2OH，G與E反應生成H為 ，（1）通過以上分析知，A為甲苯，其分子式為C7H8，所以答案是：C7H8；（2）E為 ，其同分異構體同時符合下列條件：①能發生銀鏡反應，含有﹣CHO，

②能使FeCl3溶液發生顯色反應，含有酚羥基，

若有2個側鏈，側鏈為﹣OH、﹣OOCH，有鄰、間、對三種，

若有3個側鏈：2個﹣OH、1個﹣CHO，若2個﹣OH處于鄰位，﹣CHO有2種位置，若2個﹣OH處于間位，﹣CHO有3種位置，若2個﹣OH處于對位，﹣CHO有1種位置，

故符合條件的同分異構體有：3+2+3+1=9種，

所以答案是：9；（3）F為CH2=CHCH2CHO，含氧官能團為醛基，檢驗醛基的試劑為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液），

F→G是CH2=CHCH2CHO與氫氣發生加成反應生成CH3CH2CH2CH2OH，

所以答案是：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）；加成反應或還原反應；（4）由上述分析可知，H的結構簡式為 ，所以答案是： ．