Question

【題目】金剛烷結構如圖，其結構非常對稱，1H﹣NMR譜中只有兩個信號．
（1）請寫出金剛烷的分子式 ， 其二氯取代物的同分異構體有種．
（2）四氮金剛烷（烏洛拖品）是金剛烷中的四個碳原子被氮原子取代的產物，其結構也具有很好的對稱性．將甲醛水溶液與氨水混合蒸發可制得烏洛拖品．甲醛的分子式為CH2O，合成時甲醛與氨的物質的量之比為 ．
（3）金剛乙烷、金剛乙胺等已經被批準用于臨床治療人感染禽流感，已知金剛乙烷可通過下列轉化生成金剛乙胺； M
①金剛乙烷的一氯取代有種．
②若反應I、II均為取代反應，且M的分子式為C12H19Cl．寫出反應II生成的另一種產物是 ．

Answer 1

【答案】
（1）C10H16；6
（2）3：2
（3）5； HCl
【解析】解：（1）金剛烷的分子式為C10H16，金剛烷的結構可看作是由四個等同的六元環組成的空間構型，分子中含4個﹣CH﹣，6個﹣CH2，共2種位置的H，所以該物質的一氯代物有2種，當次甲基有一個氯原子取代后，二氯代物有3種，當亞甲基有一個氯原子取代后，二氯代物有3種，共6種，所以答案是：C10H16；6；（2）將甲醛水溶液與氨水混合蒸發可制得烏洛托品，若原料完全反應生成烏洛托品，每個烏洛托品分子中含有6個C原子、4個N原子，每個甲醛分子中含有1個C原子、每個氨氣分子中含有1個N原子，根據C原子、N原子守恒知，要形成一個烏洛托品分子需要6個甲醛分子、4個氨氣分子，則需要甲醛和氨氣分子個數之比=6：4=3：2，根據N=nNA知，分子數之比等于物質的量之比，所以甲醛與氨的物質的量之比3：2，

所以答案是：3：2；（3）①金剛乙烷中存在5種化學環境不同的H原子，則一氯代物有5種，所以答案是：5種；

②金剛烷與氯氣可發生取代反應，取代產物與氨氣反應生成金剛乙胺和氯化氫，另一種產物為HCl，所以答案是：HCl．

【考點精析】通過靈活運用有機物的結構和性質，掌握有機物的性質特點：難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機溶劑；多為非電解質，不易導電；多數熔沸點較低；多數易燃燒，易分解即可以解答此題．