Question

【題目】有機物G是合成治療惡心、嘔吐藥物--鹽酸阿扎司瓊的一種中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：

物質G在核磁共振氫譜中顯示有 ______ 種不同化學環境的氫原子，其個數比為： ______ 。

寫出物質C、F的結構簡式： ______ 、 ______ 。

指出反應的反應類型： ______ 。

寫出反應的化學方程式 ______ 。

實際生產過程中D的產率較低。請從C的結構特點及反應條件分析原因并提出改進措施： ______ 。

寫出兩種滿足下列條件的有機物結構簡式： ______ 、 ______ 。

分子組成比D少一個氧原子

苯環上的一氯代物只有一種

該物質最多可以和含的溶液反應不考慮苯環上鹵原子的水解

不能使溶液顯紫色。

Answer 1

【答案】5 1：1：1：2：3 還原反應 +CH3OH+H2O C物質中有酚羥基，易被氧化 將酚羥基保護后再硝化 、

【解析】

根據題中各物的轉化關系可知，C在濃硝酸濃硫酸作用下生成D，根據D的結構可推知C為，根據B的分子式可推知B為，進而推得A為，根據反應的條件可推得E為，反應為物質D中的硝基被還原成氨基，比較E和G的結構簡式，利用元素守恒可知F為.

根據G的結構簡式可知，G在核磁共振氫譜中顯示有5種不同化學環境的氫原子，其個數比為1：1：1：2：3，

故答案為：5；1：1：1：2：3；

根據上面的分析可知，物質C為，F為，故答案為：；；

根據上面的分析可知，反應的反應類型還原反應，故答案為：還原反應；

根據A、B的結構簡式可知，反應的化學方程式為+CH3OH+H2O， 故答案為：+CH3OH+H2O；

實際生產過程中D的產率較低的原因是C物質中有酚羥基，易被氧化，要提高產率可以將酚羥基保護后再硝化，

故答案為：C物質中有酚羥基，易被氧化；將酚羥基保護后再硝化；

滿足下列條件分子組成比D少一個氧原子，即分子中有4個氧原子，苯環上的一氯代物只有一種，該物質最多可以和含4molNaOH的溶液反應不考慮苯環上鹵原子的水解，不能使溶液顯紫色，說明不含有酚羥基，符合這樣條件的有機物結構簡式為、，故答案為：；其中一個。