Question

【題目】有機物N是一種重要材料的中間體，合成N的一種路線如下：

已知：i．一氯代烴A的核磁共振氫譜只有1種峰；

ii．芳香族化合物K遇FeCl3溶液顯紫色，其核磁共振氫譜峰面積比為1∶2∶2∶3；

iii．N能發生水解和銀鏡反應；

iV．RCH=CH2RCH2CH2OH；

V．兩個羥基連接在同一個碳原子上不穩定，易脫水。

請回答下列問題：

（1）B的結構簡式是__________，C的化學名稱是_________，D含有的官能團是__________。

（2）步驟①的反應類型是__________。

（3）下列說法不正確的是_________。

a．B和K都能發生氧化反應

b．1molC完全燃燒需6molO2

c．D能與新制氫氧化銅懸濁液反應

d．1molM最多能與3molH2反應

（4）步驟③的化學方程式為_______________________。

（5）步驟⑦的化學方程式為_______________________。

（6）L的同分異構體中苯環上有三個取代基且與L官能團相同的物質共有________種；N經催化氧化得到X(C11H12O4)，X的同分異構體中同時滿足下列條件的結構簡式為___________________。

a．苯環上只有兩個取代基，苯環上的一氯代物有2種

b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸中有2種不同化學環境的氫

Answer 1

【答案】 (CH3)2C=CH2 2-甲基-1-丙醇 醛基 消去反應 d 10

【解析】一氯代烴A的核磁共振氫譜只有1種峰，則A為(CH3)3CCl。根據流程圖， A發生消去反應生成B，B為CH2=C(CH3)2，根據信息iV，B與水加成反應生成醇C，C為(CH3)2CHCH2OH，C氧化生成D，D為(CH3)2CHCHO，D繼續氧化生成E，E為(CH3)2CHCOOH。芳香族化合物K遇FeCl3溶液顯紫色，其核磁共振氫譜峰面積比為1∶2∶2∶3；則K為；N能發生水解和銀鏡反應，說明N中含有酯基和醛基，兩個羥基連接在同一個碳原子上不穩定，易脫水，說明M為，N為。

(1)根據上述分析，B為CH2=C(CH3)2，C為(CH3)2CHCH2OH，名稱為2-甲基-1-丙醇，D為(CH3)2CHCHO，含有的官能團有醛基，故答案為：(CH3)2C=CH2；2-甲基-1-丙醇； 醛基；

(2)根據分析，步驟①為鹵代烴的消去反應，故答案為：消去反應；

(3)a．B為CH2=C(CH3)2，K為，都能發生氧化反應，正確；b．C為(CH3)2CHCH2OH，1molC完全燃燒需6molO2，正確；

c．D為(CH3)2CHCHO，含有醛基，能與新制氫氧化銅懸濁液反應，正確；d．M為，1molM最多能與4molH2反應，錯誤；故選d；

(4)步驟③為(CH3)2CHCH2OH的催化氧化，反應的化學方程式為，故答案為：；

(5)步驟⑦為(CH3)2CHCOOH和的酯化反應，反應的化學方程式為，故答案為：；

(6)根據上述分析，L為，同分異構體中苯環上有三個取代基且與L官能團相同，三個取代基分別為-OH、-Cl和-CH2Cl，當-OH和-Cl處于鄰位時，-CH2Cl有4種位置，當-OH和-Cl處于間位時，-CH2Cl有4種位置，當-OH和-Cl處于對位時，-CH2Cl有2種位置，共10種；N經催化氧化得到X(C11H12O4)，X的同分異構體中：a．苯環上只有兩個取代基，苯環上的一氯代物有2種；b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸中有2種不同化學環境的氫，滿足條件的結構簡式為，故答案為：10；。