Question

【題目】PET(O—CH2CH2OH)可用作食品包裝材料，其合成過程中部分副產(chǎn)物可用作合成甲基丙烯酸甲酯，合成路線如下：

已知：I.RCOOR’+R’’OH RCOOR’ ’ +R’ OH（R、R’、R’’代表烴基）

II．（R1、R2為烴基）

III．F的核磁共振氫譜只有一種峰

回答下列問題：

（1）A的系統(tǒng)命名為_______________；E中官能團(tuán)的名稱為______________。

（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________；該反應(yīng)常常需要加熱蒸餾出D，結(jié)合化學(xué)熱力學(xué)原理分析可能的原因是_______；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_______。

（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_______。

（5）請(qǐng)寫出的所有同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________(任寫兩種)。

①苯環(huán)上的一氯代物只有兩種

②苯環(huán)上的取代基不超過三個(gè)

③紅外等光譜顯示含2 個(gè)-COOH

（6）已知：CH2=CHOH不穩(wěn)定易轉(zhuǎn)化為CH3CHO；參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以、CH3OH為原料(無機(jī)試劑任選)合成具有強(qiáng)親水性的滴眼液聚乙烯醇()的路線_______。

Answer 1

【答案】1,2—二溴乙烷 羥基 取代反應(yīng) 蒸發(fā)出甲醇促進(jìn)平衡正向移動(dòng)以提高酯交換的產(chǎn)率 n（n-1）HOCH2CH2OH

【解析】

乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為CH2OHCH2OH，乙二醇與發(fā)生酯交換反應(yīng)生成C和D，關(guān)鍵C的化學(xué)式可知，C為，D為甲醇；則H為甲基丙烯酸()，根據(jù)流程圖，結(jié)合信息II，并且F的核磁共振氫譜只有一種峰，則F為丙酮()，則E為2-丙醇，G為。

(1)A為CH2BrCH2Br，系統(tǒng)命名為1,2—二溴乙烷；E為2-丙醇，含有的官能團(tuán)為羥基，故答案為：1,2—二溴乙烷；羥基；

(2)反應(yīng)③是酯交換反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，常常需要加熱蒸餾出D，蒸發(fā)出甲醇促進(jìn)平衡正向移動(dòng)以提高酯交換的產(chǎn)率；F 為丙酮，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：取代反應(yīng)；蒸發(fā)出甲醇可以促進(jìn)平衡正向移動(dòng)以提高酯交換的產(chǎn)率； ；

(3)根據(jù)流程圖，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(4)反應(yīng)⑥為醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(5)①苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，②苯環(huán)上的取代基不超過三個(gè)，③紅外等光譜顯示含2個(gè)-COOH，滿足條件的的同分異構(gòu)體有或，故答案為：或；

(6)以、CH3OH為原料合成聚乙烯醇()，根據(jù)流程圖和信息I，只需要將發(fā)生加成聚合反應(yīng)，生成物在與甲醇發(fā)生酯交換反應(yīng)即可，合成路線為，故答案為：。