Question

【題目】M是一種重要材料的中間體，結構簡式為：；合成M的一種途徑如下：

A~F分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產物及反應條件已略去。

已知：①Y的核磁共振氫譜只有1種峰；

②；

③兩個羥基連接在同一個碳原子上不穩定，易脫水；

請同答下列問題：

(1)Y的結構簡式是___________ ，D中官能團的名稱是_____________。

(2)步驟①的反應類型是________________。

(3)步驟③的化學方程式為_____________。,

(4)步驟⑦的化學反應方程式是_________________。

(5)M經催化氧化得到X(C11H12O4)，X的同分異構體中同時滿足下列條件的結構簡式為_____________。

a．苯環上只有兩個取代基，苯環上的一氯代物有2種

b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰

Answer 1

【答案】

(1)；羧基；(2)消去反應；

(3)；

(4)；

(5)。

【解析】

試題分析：反應⑤為取代反應，可推知E為．反應⑤為鹵代烴的水解反應，酸化得到F為，由M的結構可知D為(CH3)2CHCOOH，逆推可知C為(CH3)2CHCHO、B為(CH3)2CHCH2OH，結合信息②可知A為(CH3)2C=CH2，Y發生消去反應得到A，而Y的核磁共振氫譜只有1種峰，則Y為。

(1)D為(CH3)2CHCOOH，含有的官能團的名稱是：羧基；Y的結構簡式是：，故答案為：羧基；；

(2)步驟①發生鹵代烴的消去反應，故答案為：消去反應；

(3)a．A為(CH3)2C=CH2，E為，均可以燃燒，碳碳雙鍵、酚羥基都易被氧化，均可以發生氧化反應，故正確；b．B為(CH3)2CHCH2OH，1molB完全燃燒需 O2為(4+-)mol=6mol，故正確；c．C為(CH3)2CHCHO，含有醛基，能與新制氫氧化銅懸濁液反應，故正確；d．F為，苯環、醛基均與氫氣發生加成反應，1molF最多能與4mol H2反應，故錯誤，故選d；

(4)步驟⑦的化學反應方程式是：，故答案為：；

(5)M()經催化氧化得到X(C11H12O4)，則為X為，X的同分異構體中同時滿足下列條件：a．苯環上只有兩個取代基，苯環上的一氯代物有2種，含有2個不同的取代基，且處于對位；b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰，符合條件的同分異構體為：，故答案為：。