Question

已知：①一個碳原子上連有兩個羥基時，易發生下列轉化：(R、R'代表烴基或氫原子)。

②同一個碳原子上連有兩個雙鍵的結構不穩定。根據下圖回答有關問題：

(1)E中含有的官能團的名稱是     ；C與新制氫氧化銅反應的化學方程式為                  。
(2)A的結構簡式為       。A不能發生的反應有     (填字母)。
a．取代反應    b．消去反應    c．酯化反應    d．還原反應
(3)已知B的相對分子質量為188，其充分燃燒的產物中n(CO₂):n(H₂O)＝2:1。則B的分子式為    。
(4)F具有如下特點：①能與FeCl₃溶液發生顯色反應；②核磁共振氫譜中顯示有五種吸收峰；③苯環上的一氯代物只有兩種；④除苯環外，不含有其他環狀結構。寫出兩種符合上述條件，具有穩定結構的F可能的結構簡式：                          。

Answer 1

(1)羧基(2分)   CH₃CHO+2Cu(OH)₂CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O(3分)
(2)CH₃COOCHBrCH₃(2分)      c d（2分)  (3)C₁₂H₁₂O₂(2分)
⑷、、、  (寫對1個1分，4分)

試題分析：A在氫氧化鈉溶液中加熱水解生成C和D，C能和新制的氫氧化銅懸濁液反應，說明C中含有醛基。醛基被氧化生成羧基，則E分子中含有羧基。D酸化生成E，說明D中含有羧酸鈉，且C和D分子中碳原子數目相等，根據A的化學式可知，都是2個碳原子。所以C是乙醛，E是乙酸，D是乙酸鈉。酯類水解生羧酸和醇，但C是乙醛，所以根據同一個碳原子上連有兩個雙鍵的結構不穩定可知，A的結構簡式是CH₃COOCHBrCH₃，則C、D、E的結構簡式分別是CH₃CHO、CH₃COONa、CH₃COOH。B在稀硫酸的作用下水解生成E和F，則B是酯類，F是醇類。
（1）E是乙酸，分子中含有的官能團的名稱是羧基；乙醛與新制氫氧化銅反應的化學方程式為CH₃CHO+2Cu(OH)₂CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O。
（2）A的結構簡式為CH₃COOCHBrCH₃，分子中含有酯基和溴原子，所以可以發生取代反應、消去反應，但不能發生酯化反應和還原反應，答案選cd。
（3）B的相對分子質量為188，其充分燃燒的產物中n(CO₂):n(H₂O)＝2:1，則根據原子守恒可知，B分子中碳氫原子的個數之比1:1，即x＝y，所以12x＋y＋32＝188，解得x＝y＝12，則B的分子式為C₁₂H₁₂O₂。
（4）根據B和E的分子式可知，F的分子式是C₁₀H₁₀O₂。①能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②核磁共振氫譜中顯示有五種吸收峰，說明含有5類等效氫原子；③苯環上的一氯代物只有兩種，說明是對稱結構；④除苯環外，不含有其他環狀結構.如果苯環上含有2個取代基，則苯環上的取代基是1個酚羥基和含有碳碳三鍵的烴基，所以B可能的結構簡式是、；如果含有3個取代基，則取代基是1個酚羥基、2個乙烯基，所以B可能的結構簡式是、。