Question

【題目】【化學——選修5：有機化學基礎】（15分）

高聚物G的合成路線如圖所示：

其中A苯環上的一氯代物只有兩種，兩分子F能形成六元環酯。

已知：（1）

（2）

請回答下列問題：

（1）寫出A的結構簡式 。

（2）B中官能團的名稱是 ，按檢驗順序寫出檢驗B中官能團的試劑 。

（3）C→D的反應類型為 ；D→E的反應條件為 。

（4）寫出兩分子F形成的六元環酯的結構簡式 。

（5）寫出F→G反應的化學方程式：_______________________________。

（6）有機物H是F的一種同系物，相對分子質量比F少14，則符合下列條件的H的同分異構體有____種。

a．苯環上只有兩個取代基且處于對位

b．既能發生水解反應也能與FeCl3溶液反應

寫出其中核磁共振氫譜有6個峰，峰面積之比為2∶2 ∶2 ∶2∶1∶1的結構簡式 。

Answer 1

【答案】除標注外，其余每空均2分

（1）

（2）碳碳雙鍵、醛基(1分) 銀氨溶液，酸性高錳酸鉀溶液

（3）加成反應(1分) NaOH水溶液，加熱(1分)

（4）

（5）(3分)

（6）6(1分)

【解析】

試題分析：

由已知信息（1）并結合A苯環上的一氯代物只有兩種，可知A為；由已知信息（2）可知B為；B能與銀氨溶液反應可得C，則C為；C中含有碳碳雙鍵，則可與HBr發生加成反應得到D，則D為；又因為兩分子F能形成六元環酯，可知F中含有羥基和羧基，則D→E的反應是溴原子水解為羥基，再酸化得到F，F縮聚得高聚物G。所以E為；F為；G為。

（1）由上述分析可知A的結構簡式為。

（2）B為，官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基；因為醛基會影響碳碳雙鍵的檢測，故應先檢測醛基，再檢驗碳碳雙鍵，方法是先用銀氨溶液或新制氫氧化銅將醛基氧化成羧基，然后再用酸性高錳酸鉀檢驗碳碳雙鍵。

（3）C→D的反應類型為加成反應；D→E的反應是溴原子水解為羥基，反應條件為NaOH水溶液，加熱。

（4）兩分子F形成的六元環酯的結構簡式為。

（5）F→G反應的化學方程式為：。

（6）有機物H是F的一種同系物，相對分子質量比F少14，則H為C9H10O3。H的同分異構體能發生水解反應，分子中含有酯基；能與FeCl3溶液反應說明含有酚羥基；且苯環上只有兩個取代基且處于對位，則除酚羥基外另外的取代基可以為：OOCCH2CH3或CH2OOCCH3或COOCH2CH3或CH2CH2OOCH或CH（CH3）OOCH或CH2COOCH3，總共有6種。核磁共振氫譜有6個峰，峰面積之比為2∶2 ∶2∶2∶1∶1的結構簡式為。