Question

某有機物X(C12H13O6Br)分子中含有多種官能團，其結構簡式為

(其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結構)。為推測X的分子結構，進行如下圖的轉化：

 

已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液發生顯色反應；G、M都能與NaHCO3溶液反應：

(1)M的結構簡式是________；G分子所含官能團的名稱是________。

(2)E不能發生的反應有(選填序號)________。

A．加成反應 B．消去反應

C．氧化反應 D．取代反應

(3)由B轉化成D的化學方程式是___________________________。

(4)G在一定條件下發生反應生成分子組成為C4H4O4的有機物(該有機物可使溴的四氯化碳溶液褪色)，請寫出G發生上述反應的化學方程式____________。

(5)已知在X分子結構中，Ⅰ里含有能與FeCl3溶液發生顯色反應的官能團，且E分子中苯環上的一氯代物只有一種，則X的結構簡式是________。

(6)F與G互為同分異構體，F的分子中含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基。則F的分子結構有________種。

 

Answer 1

(1)HOOC—COOH　羧基、羥基　(2)B

 

【解析】由題X水解經酸化后得Ⅰ—OH、HOOCCH2CH(OH)COOH、Ⅱ—OH，M為HOOCCOOH，可推得B為HOCH2CH2OH；G、M都能與NaHCO3溶液反應。G為HOOCCH2CH(OH)COOH，分子中含有羥基、羧基官能團。E為酚類，能發生加成、氧化、取代反應。(4)G在一定條件下發生反應生成分子組成為C4H4O4的有機物，該有機物可使溴的四氯化碳溶液褪色，說明發生—OH的消去，生成HOOCCH===CHCOOH。(5)X中含有6個氧原子，所以Ⅰ、Ⅱ結構中還有1個氧原子。在X分子結構中，Ⅰ里含有能與FeCl3溶液發生顯色反應的官能團，且E分子中苯環上的一氯代物只有一種，所以E為。