Question

【題目】高血脂是一種常見的心血管疾病，治療高血脂的新藥I的合成路線如下：

已知：
回答下列問題：

（1）反應①所需試劑、條件分別是____________；F 的化學名稱為____________。

（2）②的反應類型是______________；A→B 的化學方程式為_________________。

（3）G 的結構簡式為______________；H 中所含官能團的名稱是____________。

（4）化合物W 的相對分子質量比化合物C 大14，且滿足下列條件，W 的可能結構有__種。

①遇FeCl3 溶液顯紫色②屬于芳香族化合物③能發生銀鏡反應其中核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學環境的氫，峰面積比為2:2:2:1:1，寫出符合要求的W 的結構簡式____________。

（5）設計用甲苯和乙醛為原料制備的合成路線，其他無機試劑任選（合成路線常用的表示方式為：）____________。

Answer 1

【答案】Cl2、光照 辛醛 取代反應 羥基 13

【解析】

根據流程可知A為，B為，C為，E為HCHO，G為。

甲苯→，發生的是取代反應，所需試劑、條件分別是Cl2、光照；F為，化學名稱為辛醛，故答案為：Cl2、光照；辛醛。

（2）反應②是C和H發生的酸和醇的酯化反應（取代反應），A→B 的化學方程式為

，故答案為：

取代反應；。

（3）G 的結構簡式為；G→H，是-CHO和H2的加成反應，所以H 中所含官能團的名稱是羥基，故答案為：；羥基。

（4）C為，化合物W 的相對分子質量比化合物C 大14，W比C多一個CH2，遇FeCl3 溶液顯紫色含有酚羥基，屬于芳香族化合物含有苯環，能發生銀鏡反應含有醛基，第一種情況是苯環上放三種基團，醛基、羥基和甲基，先固定醛基和羥基的位置，鄰間對，后放甲基，共10種，第二種情況是苯環上放兩種基團，-OH和-CH2CHO，鄰間對，共3種，所以W 的可能結構有13種；符合①遇FeCl3 溶液顯紫色、②屬于芳香族化合物、③能發生銀鏡反應其中核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學環境的氫、峰面積比為2:2:2:1:1要求的W 的結構簡式：，故答案為：13； 。

（5）根據題目已知信息和有關有機物的性質，用甲苯和乙醛為原料制備的合成路線：

，故答案為：。