Question

【題目】將貓薄荷中分離出的荊芥內(nèi)酯與等物質(zhì)的量的氫氣進(jìn)行加成，得到的二氫荊芥內(nèi)酯是一種有效的驅(qū)蟲劑，可用于商業(yè)生產(chǎn)。下圖為二氫荊芥內(nèi)酯的一種合成路線：

已知A（C10H16O）的結(jié)構(gòu)中有一個(gè)五元環(huán)，核磁共振氫譜顯示其側(cè)鏈上有四種不同環(huán)境的氫，且峰面積比為1：2：3：3。回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，B含有的官能團(tuán)的名稱是 。

（2）B與CH3OH發(fā)生的反應(yīng)類型是 ，C與HBr發(fā)生的反應(yīng)類型是 。

（3）由D生成二氫荊芥內(nèi)酯的化學(xué)方程式為 。

（4）D在某催化劑作用下可發(fā)生反應(yīng)生成一種高聚物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，若該高聚物平均相對(duì)分子質(zhì)量約為20000，則其平均聚合度約為 （填標(biāo)號(hào)）。

a.54 b.108 c. 119 d.133

（5）寫出符合以下條件的荊芥內(nèi)酯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ，其分子中最多有 個(gè)碳原子在同一平面上。

①結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán) ②只有一個(gè)側(cè)鏈

③能發(fā)生酯化反應(yīng) ④不能發(fā)生消去反應(yīng)

Answer 1

【答案】（1）羧基、碳碳雙鍵（2）酯化反應(yīng) 加成反應(yīng)

（3）+H2O

（4） c （5） 8

【解析】

試題分析：對(duì)應(yīng)反應(yīng)流程中涉及物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A是氧化生成的B為，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C是，與HBr發(fā)生反應(yīng)生成

（1）由以上分析可知A為，B為，B含有的官能團(tuán)的名稱是羧基、碳碳雙鍵；

（2）與甲醇反應(yīng)生成屬于取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）；與HBr發(fā)生生成的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；

（3）與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成，D生成二氫荊芥內(nèi)酯的化學(xué)方程式為+H2O；（4）D中含有羧基和羥基，D在某催化劑作用下可發(fā)生反應(yīng)生成一種高聚物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，該高聚物的鏈結(jié)的相對(duì)分子質(zhì)量是168，若該高聚物平均相對(duì)分子質(zhì)量約為20000，則其平均聚合度約為119；（5）

（4）的同分異構(gòu)體：①結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán) ②只有一個(gè)側(cè)鏈 ③能發(fā)生酯化反應(yīng) ④不能發(fā)生消去反應(yīng)，符合條件的是；其分子中最多有8個(gè)碳原子在同一平上。