Question

[化學—有機化學基礎]（13分）
某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫藥中間體F和Y。

已知：。
請回答下列問題：
（1）寫出Y中含氧官能團的名稱                。
（2）下列有關F的說法正確的是                 。

A．分子式是C7H7NO2Br	B．既能與鹽酸反應又能與NaOH溶液反應
C．能發生酯化反應	D．1 mol F最多可以消耗2 mol NaOH

（3）寫出由甲苯→A反應的化學方程式                                          。
（4）在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是                            ；
F在一定條件下形成的高分子化合物的結構簡式是                             。
（5）寫出一種同時符合下列條件的Y的同分異構體的結構簡式                      。
①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子   ②與足量濃溴水反應產生白色沉淀
③分子中只存在一個環狀結構
（6）以X和乙烯為原料可合成Y，依次指出三步合成過程中三個主要反應的反應類型：
          、             、            。

Answer 1

（1）醛基（1分）   （2）B、C（2分）
（3）（2分）
（4）氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基；（2分）（1分）
（5）或 （2分）
（6）氧化反應、加成反應、消去反應（3分）

試題分析：（1）Y中含氧官能團的名稱醛基。（2）根據F的結構簡式可見，其分子式應為C₇H₆NO₂Br，故A錯誤；根據F的結構簡式可見，其分子中含有羧基和氨基，所以既能與鹽酸反應又能與NaOH溶液反應，故B正確；據F的結構簡式可見，其分子中含有羧基，能發生酯化反應，故C正確；1molF含1mol羧基，能和1molNaOH反應，故D錯誤。（3）根據D的結構簡式逆推，知A為對-硝基甲苯，甲苯生成對-硝基甲苯的化學方程式為：。（4）在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是：氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基；根據F的結構簡式可見，其分子中含有羧基和氨基，能發生縮聚反應，形成肽鍵，生成的高聚物為。（5）根據所給條件①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子②與足量濃溴水反應產生白色沉淀（說明含有酚羥基）③分子中只存在一個環狀結構，故符合上述條件的結構為：或 ；（6）由乙烯氧化得到乙醛，然后利用題給信息中的反應由和乙醛進行加成反應得到，最后再消去得到產物。