Question

【題目】化合物M是制備一種抗菌藥的中間體，實驗室以芳香化合物A為原料制備M的一種合成路線如下：

已知：R1CH2BrR1CH=CHR2

回答下列問題：

(1)B的化學名稱為_________；E中官能團的名稱為__________ 。

(2)C→D的反應類型為_______。

(3)寫出D與氫氧化鈉水溶液共熱的化學方程式________________________。

(4)由F生成M所需的試劑和條件為_____________ 。

(5)X是D的同分異構體，同時符合下列條件的X可能的結構有______種(不含立體異構)。

①苯環上有兩個取代基，含兩個官能團； ②能發生銀鏡反應。

其中核磁共振氫譜顯示4組峰的結構簡式是___________(任寫一種)。

(6)碳原子上連有4個不同的原子或原子團時，該碳稱為手性碳。寫出F的結構簡式____________，用星號(*)標出F中的手性碳。

(7)參照上述合成路線和信息，以乙烯和乙醛為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線。______________________________。

Answer 1

【答案】鄰甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛 碳碳雙鍵、羧基 取代反應 +2NaOH+NaBr+H2O NaOH的乙醇溶液、加熱 6 、

【解析】

A分子式是C7H8，則A是甲苯，結構簡式是，A與CO在AlCl3/HCl存在條件下發生反應生成B，B分子式是C8H8O，B與O2反應生成的C是，C分子式是C8H8O2，兩種物質分子式相差一個O原子，可逆推B是，C發生甲基上的取代反應生成的D為，根據已知 ，D與HCHO在一定條件下發生反應生成的E為：，E與I2在一定條件下發生信息中第二步反應生成的F為，F與NaOH的乙醇溶液共熱，發生消去反應產生的M為。

根據上述分析可知：A是，B是，E是，F是。

(1)B結構簡式是，名稱為鄰甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛；E是，含有的官能團的名稱為碳碳雙鍵、羧基；

(2) C是，D是，是甲基上的一個H原子被Br原子取代，故C→D的反應類型為取代反應；

(3) D是，D與氫氧化鈉水溶液共熱，Br原子被-OH取代，-COOH與NaOH發生中和反應產生-COONa，故反應的化學方程式為：+2NaOH+NaBr+H2O；

(4) F是，分子中含有I原子，由于I原子連接的C原子的鄰位C原子上含有H原子，所以F可以與NaOH的乙醇溶液在加熱條件下發生消去反應形成不飽和的碳碳雙鍵，得到物質M：，故由F生成M所需的試劑和條件為NaOH的乙醇溶液、加熱；

(5)D是，X是D的同分異構體，同時符合下列條件：①苯環上有兩個取代基，含兩個官能團； ②能發生銀鏡反應，說明含有醛基-CHO或甲酸形成的酯基HCOO-，由于X中含有2個O原子，可確定X可能含有兩個取代基分別是HCOO-、-CH2Br或HCOOCH2-、-Br，兩個官能團在苯環上的位置有鄰位、間位、對位三種不同的位置，因此D的同分異構體X可能的種類數目為2×3=6種；其中核磁共振氫譜顯示4組峰的結構簡式是或；

(6)碳原子上連有4個不同的原子或原子團時，該碳稱為手性碳；F的結構簡式是，其中含有的手性碳原子用星號(*)標出為：；

(7)CH2=CH2與HBr在催化劑存在條件下發生加成反應產生CH3CH2Br，根據題給已知，CH3CH2Br與CH3CHO反應產生CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3在催化劑存在條件下加熱，發生加聚反應產生，故以乙烯和乙醛為原料制備的合成路線為：。