Question

[化學選考Ⅱ]芳香酯類化合物A、B互為同分異構體，均含C、H、O三種元素．并且各有機物間存在如下轉化關系：

其中，D與HCOOH是相對分子質量相同的不同類有機物，E是D的同系物．
（1）水楊酸所含官能團的名稱是

羧基、酚羥基

．
（2）A的分子式是

C₁₀H₁₀O₄

，B的結構簡式是

．
（3）C與E反應的化學方程式是

CH₃COOH+CH₃OH

濃硫酸  .

△

CH₃COOCH₃+H₂O

，反應類型是

酯化反應

．
（4）1molB最多可與

3

molNaOH完全反應．
（5）水楊酸的同分異構體很多，寫出同時符合下列要求的水楊酸的同分異構體結構簡式兩個

、

     ①與FeCl₃溶液發生顯色反應；   ②苯環上的一溴取代物只有2種．

Answer 1

分析：（1）由水楊酸的結構可知，分子中含有羧基、酚羥基；
（2）由A到水楊酸的轉化條件及生成物可知，該轉化為酯的水解反應，D與HCOOH是相對分子質量相同的不同類有機物，D為醇，故為CH₃CH₂OH，故A的結構簡式為，
由B到水楊酸的轉化條件及生成物可知，該轉化為酯的水解反應，E與D互為同系物，E為CH₃OH，故B的結構中含有乙酸酚酯結構，故B的結構簡式為；
（3）由（2）中分析可知C為CH₃COOH，與甲醇反應發生酯化反應生成乙酸甲酯；
（4）B為，1molB含有2mol酯基，其中1mol酯基為羧酸與醇形成，消耗1molNaOH，另外1mol酯基為羧酸與酚形成，消耗2molNaOH；
（5）水楊酸的同分異構體，與FeCl₃溶液發生顯色反應，分子中含有酚羥基，苯環上的一溴取代物只有2種，苯環上含有2種H原子，結合水楊酸的結構可知，可以含有2個取代基，為對稱位置，符合條件，另一取代基為-COOH或-OOH；可以含有2個-OH、1個-CHO，三個取代基處于間位或三個取代基相鄰、且-CHO在中間，符合條件．

解答：（1）由水楊酸的結構可知，分子中含有羧基、酚羥基，
故答案為：羧基、酚羥基；
（2）由A到水楊酸的轉化條件及生成物可知，該轉化為酯的水解反應，D與HCOOH是相對分子質量相同的不同類有機物，D為醇，故為CH₃CH₂OH，故A的結構簡式為，A的分子式為C₁₀H₁₀O₄，
由B到水楊酸的轉化條件及生成物可知，該轉化為酯的水解反應，E與D互為同系物，E為CH₃OH，故B的結構中含有乙酸酚酯結構，故B的結構簡式為，
故答案為：C₁₀H₁₀O₄，；

（3）由（2）中分析可知C為CH₃COOH，與甲醇反應發生酯化反應生成乙酸甲酯，反應方程式為：
CH₃COOH+CH₃OH

濃硫酸  .

△

CH₃COOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃OH

濃硫酸  .

△

CH₃COOCH₃+H₂O，酯化反應；
（4）B為，1molB含有2mol酯基，其中1mol酯基為羧酸與醇形成，消耗1molNaOH，另外1mol酯基為羧酸與酚形成，消耗2molNaOH，故1molB最多消耗3molNaOH，
故答案為：3；
（5）水楊酸的同分異構體，與FeCl₃溶液發生顯色反應，分子中含有酚羥基，苯環上的一溴取代物只有2種，苯環上含有2種H原子，結合水楊酸的結構可知，可以含有2個取代基，為對稱位置，符合條件，可以含有2個-OH、1個-CHO，三個取代基處于間位或三個取代基相鄰、且-CHO在中間，符合條件，故符合條件的同分異構體有：、、、，
故答案為：、等．

點評：本題是一道有關有機物的結構和性質知識的綜合推斷，考查學生分析和解決問題的能力，綜合性強，（4）注意羧酸與酚形成的酯與氫氧化鈉的反應，難度中等．