Question

【題目】在有過氧化物存在的條件下，不對稱烯烴與HBr加成的反應規律是溴原子加在含氫較多的碳原子上，如： CH3—CH＝CH2 ＋ HBrCH3CH2CH2Br�，F有分子式為C8H13O2Cl的酯A，在一定條件下發生如下圖所示的一系列變化：

已知：A分子中不含甲基，試回答下列問題：

（1）寫出下列物質的結構簡式：Y____________、D___________。

（2）寫出下列反應的化學方程式：

①A和足量NaOH溶液共熱________________________________________；

②B→E ______________________________________________________________；

③X→C ______________________________________________________________；

④X與D發生縮聚反應：_______________________________________________。

Answer 1

【答案】 CH2=CHCH2COONa HOOCCH2CH2COOH CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl + 2NaOH CH2=CHCH2COONa + HOCH2CH2CH2CH2OH + NaCl CH2=CHCH2COOH + HBrBrCH2CH2CH2COOH HOCH2CH2CH2CH2OH + O2 OHCCH2CH2CHO + 2H2O

【解析】分析：A水解產物經過一系列轉化后都可生成D，說明X、Y的C原子數相等，A分子中不含有甲基，則A應為不飽和一元鹵代酯，結構簡式為CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl，氯原子和酯基兩處在堿性條件下同時水解得二元醇X和不飽和羧酸鈉Y，且X、Y碳數均為4，X為HOCH2CH2CH2CH2OH，C為二元醛，為OHCCH2CH2CHO，D為二元羧酸，為HOOCCH2CH2COOH，Y為CH2=CHCH2COONa，B為CH2=CHCH2COOH，由題意可知E為CH2BrCH2CH2COOH，F為CH2OHCH2CH2COONa，G為CH2OHCH2CH2COOH，H為OHCCH2CH2COOH，結合有機物官能團的性質可寫出相關反應的方程式。

詳解：（1）根據以上分析可知Y的結構簡式為CH2=CHCH2COONa，D的結構簡式為HOOCCH2CH2COOH。

（2）①A為CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl，和NaOH溶液共熱條件下發生水解反應，反應的方程式為CH2=CHCH2COOCH2CH2CH2CH2Cl + 2NaOHCH2=CHCH2COONa + HOCH2CH2CH2CH2OH + NaCl；

②根據已知信息可知B→E的方程式為CH2=CHCH2COOH + HBrBrCH2CH2CH2COOH；

③X為HOCH2CH2CH2CH2OH，可被催化氧化為二元醛，反應的方程式為HOCH2CH2CH2CH2OH + O2 OHCCH2CH2CHO + 2H2O；

④X與D發生縮聚反應的方程式為。