Question

【題目】阿司匹林是一種解毒鎮痛藥。烴A是一種有機化工原料，下圖是以它為初始原料設計合成阿司匹林關系圖：

已知：（1）

（2）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側鏈被氧化成羧基：

（3） （苯胺，易被氧化）

請根據本題所給信息與所學知識回答下列問題：

（1）C的結構簡式為__________________________

（2）反應④的反應類型________，在③之前設計②這一步的目的是_____________。

（3）F中含氧官能團的名稱__________________________

（4）G(阿司匹林）與足量NaOH溶液反應的化學方程式為_____________________。

（5）符合下列條件的E的同分異構體有________種。寫出核磁共振氫譜中有四組峰，峰面積之比為3：2：2：1的結構簡式：________________（只寫一種）。

a．苯環上有兩個取代基

b．遇氯化鐵溶液顯紫色

c．能發生水解反應

（6）利用甲苯為原料，結合以上合成路線和信息合成功能高分子材料（，無機試劑任選）____________________

Answer 1

【答案】 取代反應 保護酚羥基，防止酚羥基被氧化 羧基、酚羥基 9

【解析】根據流程圖，烴A與氯氣發生取代反應生成鹵代烴B，B在氫氧化鈉溶液條件下水解生成醇C，根據C的化學式可知， A為甲苯，根據E的結構，結合已知信息(2)可知，D為，則C為，因此B為苯環上的氫原子被取代的產物，反應條件為鐵作催化劑。

(1)根據上述分析，C為，故答案為：；

(2)根據流程圖，反應④為與HI反應生成，屬于取代反應，在③之前設計②可以保護酚羥基，防止酚羥基被氧化，故答案為：取代反應；保護酚羥基，防止酚羥基被氧化；

(3)F()中含氧官能團有羧基、酚羥基，故答案為：羧基、酚羥基；

(4)G(阿司匹林)中的酯基水解生成的是酚羥基，也能與氫氧化鈉反應，與足量NaOH溶液反應的化學方程式為，故答案為：；

(5)E為，a．苯環上有兩個取代基；b．遇氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基；c．能發生水解反應，說明含有酯基，滿足條件的結構是：苯環上連接有1個羥基和1個—C2H3O2(含有酯基)，—C2H3O2的結構有HCOOCH2—、CH3COO—、—COOCH3，因此滿足條件的結構有3×3=9種；其中核磁共振氫譜中有四組峰，峰面積之比為3：2：2：1的結構簡式為或，故答案為：9；或；

(6)甲苯合成，需要合成，根據已知條件(3)，可以由合成，羧基可以有甲基氧化得到，因此合成路線為，故答案為：。