Question

【題目】【化學—選修5：有機化學基礎】

鹽酸普魯卡因（）是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強，毒性較低，其合成路線如下：

已知：①

②

③

請回答以下問題：

（1）A的核磁共振氫譜只有一個峰，則A的結構簡式為 。

（2）C的結構簡式為 ，C中含有的含氧官能團的名稱為 。

（3）合成路線中屬于氧化反應的有 （填序號），反應③的反應類型為 。

（4）反應⑤的化學反應方程式為 。

（5）B的某種同系物E，相對分子質量比B大14，其中—NO2與苯環直接相連，分子的核磁共振氫譜有3個峰，則E的結構簡式為 （寫一種）。

（6）符合下列條件的E的同分異構體的數目有 種。

① 結構中含有一個“—NH2”與一個“—COOH”

② 苯環上有三個各不相同的取代基

（7）苯丙氨酸（）是人體必需的氨基酸之一，寫出其發生縮聚反應的化學方程式 。

Answer 1

【答案】（1）（1分）

（2）（1分） 硝基、羧基

（3）①④ （2分，各1分） 取代反應（1分）

（4）

（5）

（6）10（2分）

（7）

【解析】

試題分析：乙烯發生氧化反應生成A，A的核磁共振氫譜只有一個峰，則A的結構簡式為；D在Fe/HCl條件下發生反應生成產品，D結構簡式為，根據反應⑤知，C的結構簡式為，B被氧化生成C，結合題給信息知，B結構簡式為，甲苯發生反應生成對甲基硝基苯，則反應③為取代反應；

（1）通過以上分析知，A的結構簡式為；

（2）C的結構簡式為，C中含有的含氧官能團的名稱為為硝基、羧基；

（3）合成路線中屬于氧化反應的有①④，反應③的反應類型為取代反應；

（4）反應⑤為羧酸與醇的酯化反應，故答案為：；

（5）B為，B的某種同系物E，相對分子質量比B大28，其中-NO2與苯環直接相連，符合條件的有多種，其中一種結構簡式為；

（6）E的同分異構體符合下列條件：①結構中含有一個“-NH2 ”與一個“-COOH”、②苯環上有三個各不相同的取代基，如果存在-NH2、-COOH、-CH2CH3，如果-NH2、-COOH相鄰，則有四種同分異構體，如果-NH2、-COOH相間，則有四種同分異構體，如果-NH2、-COOH相對有兩種同分異構體，共有10個同分異構體；如果存在-NH2、-CH2COOH、-CH3，如果-NH2、-CH2COOH相鄰有四種同分異構體，如果-NH2、-CH2COOH相間有四種同分異構體，如果-NH2、-CH2COOH相對有四種同分異構體，共有10種；如果存在-CH2NH2、-COOH、-CH3，如果-CH2NH2、-COOH相鄰有四種同分異構體，如果-CH2NH2、-COOH相間有四種同分異構體，如果-CH2NH2、-COOH相對有兩種同分異構體，所以共有10種；

則符合條件的共有30種同分異構體；

（7）苯丙氨酸（ ）是人體必需的氨基酸之一，因為含有氨基和羧基，所以能發生縮聚反應，其發生縮聚反應的化學方程式。