Question

【化學-選修有機化學基礎】藥用有機物A為一種無色液體．從A出發可發生如下一系列反應：

請回答下列問題：
（1）A的結構簡式為

 

．
（2）反應③的反應類型為

 

．
（3）寫出下列反應的化學方程式：反應②

 

；反應④

 

．
（4）有機物A的同分異體甚多，其中含有苯環結構，且屬于羧酸類化合物的共有

 

種，請寫出其中一種的結構簡式

 

．
（5）E的一種同分異構體H可與金屬鈉反應放出氫氣，且在一定條件下可發生銀鏡反應，則H的結構簡式為

 

；E的另一種同分異構體R在一定條件下也可發生銀鏡反應，但不能和金屬鈉反應放出氫氣，則R的結構簡式為

 

．

Answer 1

分析：B能和二氧化碳反應生成D，D能和溴水發生取代反應生成白色沉淀，說明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環，A的不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，則A中還含有一個不飽和鍵；
A能和氫氧化鈉的水溶液發生水解反應生成B和C，則A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發生酯化反應生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，根據原子守恒知，E的分子式為C₂H₄O₂，則E的結構簡式為CH₃COOH，C為CH₃COONa，G的結構簡式為CH₃COOCH₂CH₃，根據原子守恒知，D的分子式為C₆H₆O，則D結構簡式為：，B為，F為，則A的結構簡式為：，結合物質的結構和性質解答．

解答：解：B能和二氧化碳反應生成D，D能和溴水發生取代反應生成白色沉淀，說明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環，A的不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，則A中含有一個不飽和鍵；
A能和氫氧化鈉的水溶液發生水解反應生成B和C，則A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發生酯化反應生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，根據原子守恒知，E的分子式為C₂H₄O₂，則E的結構簡式為CH₃COOH，C為CH₃COONa，G的結構簡式為CH₃COOCH₂CH₃，根據原子守恒知，D的分子式為C₆H₆O，則D結構簡式為：，B為，F為，則A的結構簡式為：，
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為，
故答案為：；
（2）D結構簡式為：，苯酚和濃溴水發生取代反應生成三溴苯酚沉淀，故答案為：取代反應；
（3）B為，苯酚鈉和二氧化碳、水反應生成苯酚、碳酸氫鈉，反應方程式為：，
反應④是在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，乙酸和乙醇發生酯化反應，反應方程式為：
CH₃CH₂OH+CH₃COOH

濃H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：；
CH₃CH₂OH+CH₃COOH

濃H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（4）A的結構簡式為：，屬于羧酸類的A的同分異構體有：鄰甲基苯甲酸、間甲基苯甲酸、對甲基苯甲酸、苯乙酸，所以有4種，其中一種的結構簡式為：，
故答案為：4；；
（5）E的結構簡式為CH₃COOH，H為乙酸的同分異構體，能發生銀鏡反應，能和鈉反應生成氫氣說明H中含有醛基，醇羥基，所以H的結構簡式為：HOCH₂CHO，
E的另一種同分異構體R在一定條件下也可以發生銀鏡反應，但不能和金屬鈉反應放出氫氣，則R中不含醛基，含有酯基，為甲酸甲酯，其結構簡式為HCOOCH₃，
故答案為：HOCH₂CHO；HCOOCH₃．

點評：本題考查了有機物的推斷，以D的性質為突破口采用正逆相結合的方法進行推斷，根據有機物的性質來確定含有的官能團，性質體現結構，難點是同分異構體的判斷，難度中等．