Question

【題目】石油裂解氣用途廣泛，可用于合成各種橡膠和醫(yī)藥中間體。利用石油裂解氣合成CR橡膠和醫(yī)藥中間體K的線路如下：

已知：

（1）A的反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________ 。

（2）用系統(tǒng)命名法給B命名，其名稱是__________________。

（3）依次寫出①、②的反應(yīng)類型、____________ 、____________。

（4）C、D、E均為鏈狀結(jié)構(gòu)，且均能與新制氫氧化銅懸濁液共熱生成磚紅色沉淀，則C中含有的官能團(tuán)名稱是________________________。 寫出反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式_______________________________________________________。

（5）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________。

（6）寫出F與乙二醇發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________________。

（7）寫出同時(shí)滿足下列條件的醫(yī)藥中間體K的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________。

a．與E互為同系物 b．核磁共振氫譜有3種峰

（8）已知雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應(yīng)。以A為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成B，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。______________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 2-氯-1,3-丁二烯 加聚反應(yīng) 取代反應(yīng) 碳碳雙鍵、醛基 2 CH2OHCH2CHO+O2 2OHCCH2CHO +2H2O

【解析】根據(jù)流程圖，1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成，生成A，A為1，4-二溴-2-丁烯（BrCH2CH=CHCH2Br）；與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后生成1，4-二溴丁烷（BrCH2CH2CH2CH2Br）；CR橡膠的單體為2-氯-1，3-丁二烯，由B發(fā)生加成反應(yīng)生成CR橡膠，故B為2-氯-1，3-丁二烯；丙烯催化氧化生成C，C為CH2=CHCHO，D的相對(duì)分子質(zhì)量比C大18，說(shuō)明C與水加成生成D，D為HOCH2CH2CHO，催化氧化生成E（丙二醛），與銀氨溶液反應(yīng)生成F（丙二酸），與乙醇酯化反應(yīng)生成G（CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3）；根據(jù)信息，G（CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3）與BrCH2CH2CH2CH2Br反應(yīng)生成，進(jìn)一步反應(yīng)生成K（）。（1）A為1，4-二溴-2-丁烯（BrCH2CH=CHCH2Br其反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（2）用系統(tǒng)命名法給B命名，其名稱是2-氯-1，3-丁二烯；（3）根據(jù)流程圖和上述分析反應(yīng)①為加聚反應(yīng)；反應(yīng)②為取代反應(yīng)；（4）C為CH2=CHCHO，含有的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、醛基。 反應(yīng)D→E是HOCH2CH2CHO催化氧化生成丙二醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2 CH2OHCH2CHO+O2 2OHCCH2CHO +2H2O；（5）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（6）F（丙二酸）與乙二醇發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（7）K（）的同分異構(gòu)體滿足a．與E互為同系物，則含有醛基b．核磁共振氫譜有3種峰則高度對(duì)稱，符合條件的同分異構(gòu)體有；（8）1，4-二溴-2-丁烯（BrCH2CH=CHCH2Br）在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH=CHCH2OH，HOCH2CH=CHCH2OH與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CH2CHClCH2OH，HOCH2CH2CHClCH2OH在濃硫酸催化且加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCCl=CH2，合成路線如下：。