Question

(1)某烴類化合物A的質譜圖表明其相對分子質量為84,紅外光譜表明分子中含有雙鍵,核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型氫。則分子式為       ，分子中所有碳原子是否全部在一平面上     （填是、否）。
(2)在有機物分子中碳原子所連的4個原子或原子團均不相同時，該碳原子叫手性碳原子。右邊有機物具有光學活性，試用*C標出手性碳原子。若要消除其光學活性，可選用下列哪些化學反應             （填字母）a還原、b氧化、c消去、d酯化、e水解。

（3）某有機物的結構簡式見右，等物質的量的該物質，消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質的量之比為          ；消耗H₂、Cu（OH）₂、Br₂（水）的物質的量之比為              。

Answer 1

（12分）(1)C₆H₁₂ 是  (2)        abcde
（3）3: 2: 1 ；4：3：2

試題分析：（1）由于84÷14＝6，即該烴是烯烴或環烷烴，所以分子式是C₆H₁₂。又因為紅外光譜表明分子中含有雙鍵,核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型氫，這說明該烴是烯烴，且分子中的氫原子完全是相同的，所以其結構簡式是(CH₃)₂C＝C(CH₃)₂。由于碳碳雙鍵是平面型結構，則分子中的所有碳原子在同一個平面上。
（2）在有機物分子中碳原子所連的4個原子或原子團均不相同時，該碳原子叫手性碳原子，據此可知，該有機物分子中的手性碳原子只有1個，如圖所示。分子中含有酯基、羥基和醛基，所以要消除手性碳原子，則可以將羥基氧化生成醛基，或通過羥基的消去反應生成碳碳雙鍵，或將醛基還原生成羥基，或者將羥基發生酯化反應，或將酯基水解生成羥基，答案選abcde。
（3）羥基均能和鈉反應，則1mol該有機物需要消耗3mol金屬鈉。酚羥基、羧基能和氫氧化鈉溶液反應，則1mol該有機物需要消耗2mol氫氧化鈉。只有羧基能和碳酸氫鈉反應，則1mol該有機物需要消耗1mol碳酸氫鈉，所以消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質的量之比3: 2: 1；苯環和醛基均和氫氣發生加成反應，則1mol該有機物需要消耗4mol氫氣。1mol醛基需要2mol氫氧化銅，由于醛基被氧化生成羧基，所以包括原來的羧基又需要1mol氫氧化銅，共計是3mol氫氧化銅。酚羥基的鄰位有1個氫原子可以發生取代反應，另外單質溴還能氧化醛基，所以共計是2mol，則消耗H₂、Cu（OH）₂、Br₂（水）的物質的量之比為4: 3: 2。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養學生的自學能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。