Question

【題目】某天然有機化合物A僅含C、H、O元素，與A相關的變化如下（部分反應產物已略去）：
（1）化合物B的官能團名稱是 ， B→F的反應類型為 ．
（2）寫出下列反應的化學方程式或離子方程式：S→B的第①步： ．
A→P： ．
D→E的第①步： ．
（3）nmol A發生縮聚反應生成（n﹣1）molH2O時，所得鏈狀聚酯的結構簡式為
（4）寫出與D具有相同官能團的D的所有同分異構體的結構簡式： ．

Answer 1

【答案】
（1）碳碳雙鍵和羧基；加成反應或還原反應
（2）HOOCCHClCH2COOH+3OH﹣﹣OOCCH=CHCOO﹣+Cl﹣+3H2O；；HOOCCHBrCHBrCOOH+4OH﹣﹣OOCC≡CCOO﹣+2Br﹣+4H2O
（3）
（4）
【解析】解：由A僅含C、H、O三種元素，S為氯代有機酸，水解可以得到A，說明S分子中含有C、H、O、Cl四種元素；根據反應條件可知，由S→B發生消去，B→F發生加成，得到飽和羧酸F，而F和NaHCO3反應，得到鹽的化學式為：C4H4O4Na2 ， 說明F是二元羧酸，從而說明S分子中含有兩個﹣COOH．S中的Cl原子堿性條件下被﹣OH取代，生成含有﹣COOH和﹣OH的有機物A，并且A自身在濃硫酸作用下，可以生成六元環狀的酯，故﹣OH在β碳原子上，再結合A的相對分子質量分為134，可以推知A為HOOCCHOHCH2COOH，S為 ，B為HOOCCH=CHCOOH，F為HOOCCH2CH2COOH，D為 ，D在NaOH醇溶液中發生消去，生成E：HOOCC≡CCOOH，P為六元環酯，結構簡式為 ，（1）B為HOOCCH=CHCOOH，分子中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團，B發生加成反應或還原反應生成F，所以答案是：碳碳雙鍵、羧基；加成（或還原）反應；（2）S→B的第①步：HOOCCHClCH2COOH+3OH﹣﹣OOCCH=CHCOO﹣+Cl﹣+3H2O，
A→P： ；
D→E的第①步：HOOCCHBrCHBrCOOH+4OH﹣﹣OOCC≡CCOO﹣+2Br﹣+4H2O；
所以答案是：HOOCCHClCH2COOH+3OH﹣﹣OOCCH=CHCOO﹣+Cl﹣+3H2O；
；
HOOCCHBrCHBrCOOH+4OH﹣﹣OOCC≡CCOO﹣+2Br﹣+4H2O；（3）n mol A發生縮聚反應生成（n﹣1）mol H2O時，所得鏈狀聚酯的結構簡式為 ，所以答案是： ；（4）與D具有相同官能團的D的所有同分異構體的結構簡式為 ，所以答案是： ．