Question

【題目】有機物X是某種藥物的主要成分，工業上合成該化合物的一種路線如下(部分反應物、反應條件略去)：

已知：酯與含羥基的化合物可發生如下酯交換反應：RCOO R′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″均代表烴基)。

（1）反應①所需的試劑是_______，反應②的反應類型是_________。

（2）B中含氧官能團的名稱是________；反應④的產物除了X以外，另一種產物的名稱是________。

（3）D在一定條件下能發生縮聚反應生成高分子化合物，該高分子化合物的結構簡式為____________。

（4）反應③的化學方程式為_______________________。

（5）E的同分異構體有多種，寫出符合下列條件的有機物結構簡式________。

Ⅰ.苯環上一氯代物只有一種

Ⅱ.與氯化鐵溶液發生顯色反應

Ⅲ.能與碳酸氫鈉溶液反應放出CO2

（6）已知：①；②當苯環上已有一個“—CH3”或“—Cl”時，新引入的取代基一般在它的鄰位或對位；當苯環上已有一個“—NO2”或“—COOH”時，新引入的取代基一般在它的間位。請寫出以甲苯、乙醇為原料制備的合成路線圖(無機試劑任用)____________。

Answer 1

【答案】 濃硝酸、濃硫酸 還原反應 硝基 甲醇 ＋CH3OH＋H2O 或

【解析】分析：根據A與B的結構簡式可知反應①是硝化反應，反應②中硝基轉化為氨基，反應②是還原反應，根據D與E的結構簡式可知反應③是酯化反應，根據已知信息可知反應④是酯交換反應，X的結構簡式為，據此解答。

詳解：（1）反應①是苯環上的氫原子被硝基取代，因此所需的試劑是濃硝酸、濃硫酸；反應②中硝基轉化為氨基，反應②是還原反應。

（2）根據B的結構簡式可知B中含氧官能團的名稱是硝基；根據已知信息結合原子守恒可知反應④的產物除了X以外，另一種產物的結構簡式為CH3OH，其名稱是甲醇。

（3）D分子中含有羧基和羥基，在一定條件下能發生縮聚反應生成高分子化合物，該高分子化合物的結構簡式為。

（4）反應③是酯化反應，反應的化學方程式為＋CH3OH＋H2O。

（5）E的同分異構體有多種，苯環上一氯代物只有一種，說明苯環上的氫原子只有一類。與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；能與碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，說明含有羧基，要使苯環上的氫原子只有一類，則苯環上還含有2個甲基，結構對稱，則符合條件的有機物結構簡式為或；

（6）根據已知信息結合逆推法可知以甲苯、乙醇為原料制備的合成路線圖(無機試劑任用)為。