Question

【題目】氟喹諾酮是人工合成的抗菌藥，其中間體G的合成路線如下：

(1)G中的含氧官能團為_____和_____(填名稱)。

(2)由C→D的反應(yīng)類型是_____。

(3)化合物X(分子式為C3H7N)的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

(4)B和乙醇反應(yīng)的產(chǎn)物為H(C8H6FCl2NO2)，寫出滿足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____。

Ⅰ．是一種α﹣氨基酸；

Ⅱ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有一個苯環(huán)。

(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和ClMgCH(COOC2H5)2為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_____。

Answer 1

【答案】酯基 羰基 取代反應(yīng) 或

【解析】

(1)由G的結(jié)構(gòu)可知其含有的含氧官能團有：酯基、羰基；

(2)對比C、D的結(jié)構(gòu)，可知C中酰氯中氯原子被﹣CH(COOC2H5)2替代生成D，屬于取代反應(yīng)；

(3)化合物X的分子式為C3H7N，對比F、G的結(jié)構(gòu)，F中﹣OC2H5被替代生成G，同時生成乙醇，則X結(jié)構(gòu)簡式為：；

(4)H(C8H6FCl2NO2)的一種同分異構(gòu)體滿足：Ⅰ．是一種α﹣氨基酸，說明氨基、羧基連接同一碳原子上，Ⅱ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有一個苯環(huán)，由于氨基、羧基中共含有的3個H原子是2種化學(xué)環(huán)境不同的氫，故另外3個H原子有2種不同的氫，應(yīng)存在對稱結(jié)構(gòu)，H的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式可能為：或 或；

(5)模仿路線流程設(shè)計，發(fā)生催化氧化生成，進(jìn)一步氧化生成，再與SOCl2作用生成，進(jìn)一步與ClMgCH(COOC2H5)2反應(yīng)生成，最后水解生成，合成路線流程圖為：。