Question

【題目】某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y．
已知： ；2CH3CHO
請回答下列問題：
（1）下列有關(guān)F的說法正確的是 ．
A.分子式是C7H7NO2Br
B.能形成內(nèi)鹽
C.能發(fā)生取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng)
D.1mol的F最多可以和2mol NaOH反應(yīng)
（2）C→D的反應(yīng)類型是 ．
（3）B→C的化學(xué)方程式是 ． 在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是 ．
（4）寫出同時符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ． （要求寫出3種） ①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子； ②分子中含有 ．
（5）以X和乙烯為原料可合成Y，請設(shè)計合成路線（無機(jī)試劑及溶劑任選）． 注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 ． ．

Answer 1

【答案】
（1）BC
（2）氧化反應(yīng)
（3） ；氨基易被氧化,在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基
（4）
（5）
【解析】解：由甲苯與A的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知，甲苯發(fā)生甲基對位的硝化反應(yīng)生成A，則A為 ，A發(fā)生信息中反應(yīng)，硝基被還原為氨基生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為 ，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，B中氨基中1個H原子被取代生成C為 ，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，對比D、F的結(jié)構(gòu)可知，D與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E為 ，E發(fā)生水解反應(yīng)得到F，可知B→C是為了保護(hù)氨基不被氧化，（1）A．根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式應(yīng)為C7H6NO2Br，故A錯誤；

B．F中有氨基與羧基，可以形成內(nèi)鹽，故B正確；

C．F中有羧基、溴原子，可以發(fā)生取代反應(yīng)，F(xiàn)中有氨基與羧基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，故C正確；

D．羧基能與氫氧化鈉反應(yīng)，苯環(huán)上的溴原子很不活潑，難以與氫氧化鈉反應(yīng)，1molF能和1molNaOH反應(yīng)，故D錯誤，

所以答案是：BC；（2）C→D是C中甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成﹣COOH，屬于氧化反應(yīng)，所以答案是：氧化反應(yīng)； （3）B→C屬于取代反應(yīng)，同時生成乙酸，反應(yīng)化學(xué)方程式是 ；在合成F的過程中，氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基，B→C步驟不能省略，

所以答案是： ；氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基；（4）同時符合下列條件的A（ ）的同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 ②分子中含有 ，符合條件的同分異構(gòu)體有 ，所以答案是： ；（5）由信息可知，苯甲醛與乙醛在堿性條件下得到 ，再發(fā)生消去反應(yīng)得到 ，乙烯發(fā)生催化氧化得到乙醛，以苯甲醛和乙烯為原料合成Y的路線流程圖為： ，

所以答案是： ．