Question

乙酸在磷酸鋁的催化作用下生成一種重要的基本有機(jī)試劑A。核磁共振譜表明A分子中的氫原子沒(méi)有差別；紅外光譜表明A分子里存在羰基，而且，A分子里的所有原子在一個(gè)平面上。A很容易與水反應(yīng)重新變成乙酸。回答如下問(wèn)題：(1)寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)式。(2)寫(xiě)出A與水的反應(yīng)方程式。(3)寫(xiě)出A與氫氧化鈉的反應(yīng)方程式。(4)寫(xiě)出A與氨的反應(yīng)方程式，有機(jī)產(chǎn)物要用結(jié)構(gòu)式表示。(5)寫(xiě)成A與乙醇的反應(yīng)方程式，有機(jī)產(chǎn)物要用結(jié)構(gòu)式表示。

Answer 1

(1) 
                              
(2)

          
+ HOH → 
(3)

  + HONa → 
(4)  

+ HNH₂→ 
(5)

 + CH₃CH₂OH → 

這個(gè)試題的題路與第一題相似。整個(gè)問(wèn)題圍繞在A是什么上。同樣給出了一個(gè)生成反應(yīng)。提供了A的結(jié)構(gòu)信息和性質(zhì)信息。從思考容量看，比第一題簡(jiǎn)單。單從生成反應(yīng)很難得知A是什么。單而從A的組成分析和結(jié)構(gòu)分析可以確定A分子里有氫，有羰基，仍然寫(xiě)不出A是什么。單從A與水反應(yīng)變會(huì)乙酸可能會(huì)以為A是乙酸酐，但是如果聯(lián)系A(chǔ)中的所有原子都在一個(gè)平面上的結(jié)構(gòu)信息，就必須否定A是乙酸酐。綜合所有的信息，就可以大膽地得出結(jié)論：A是乙酸在磷酸鋁催化下發(fā)生分子內(nèi)脫水生成的一種一般有機(jī)化學(xué)教科書(shū)上沒(méi)有談到的簡(jiǎn)單分子：CH₂=C=O。此物質(zhì)并非命題人的杜撰，確實(shí)是一種有機(jī)基本化工原料。進(jìn)而言之，A與水反應(yīng)得酸的信息實(shí)在是給出了A的加成反應(yīng)這樣一種反應(yīng)類(lèi)型：A的加成反應(yīng)是碳碳雙鍵中的?鍵的開(kāi)裂而不是碳氧雙鍵的?鍵開(kāi)裂(一個(gè)信息有好幾重意義，此為一例)，如果意識(shí)到其他A的反應(yīng)都是加成反應(yīng)，對(duì)這個(gè)信息進(jìn)行擴(kuò)展，就可以寫(xiě)出所有反應(yīng)式。