Question

(15分)現有分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，X中苯環(huán)上有四個取代基，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應，其中C能發(fā)生銀鏡反應，E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應。

已知：

① 在稀堿溶液中，連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解

②兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩(wěn)定的，它將自動發(fā)生脫水反應：

CH3CH(OH) 2→CH3CHO +H2O

回答下列問題：

（1）X中官能團的名稱是 ，C的結構簡式為

（2）E→F反應類型是

（3）I的結構簡式為 ；

（4）E不具有的化學性質 （選填序號）

A、取代反應 B、消去反應 C、氧化反應 D、1molE最多能與1mol NaHCO3反應

（5）寫出下列反應的化學方程式：

① X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式：

② B→C的化學方程式： ；

（6）同時符合下列條件的E的同分異構體共有 種，

A、苯環(huán)上的一氯代物有兩種　 B、不能發(fā)生水解反應

C、遇FeCl3溶液不顯色 D、1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應

其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為3:2:2:1:1:1的一種結構簡式為 。

 

Answer 1

（1）醛基、酯基、溴原子（或酯基、溴原子）HCOOH

（2）加成反應 （3） (4)B

 

（5）①

② 2CH3OH+O2 2HCHO+2H2O

（6）4 ， 或

）

【解析】

試題分析：由于A氧化得到B。B氧化得到C。X在NaOH條件下水解然后酸化得到羧酸和醇（或苯酚類物質）。則C是羧酸。由于C能發(fā)生銀鏡反應，則C是甲酸HCOOH，那么根據物質間的轉化關系可得A是甲醇CH3OH；B是甲醛HCHO，A是甲酸產生的酯。由于D與堿性Cu(OH)2溶液共熱然后酸化得到的E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應。說明在E中含有酚羥基，與甲酸形成的酯是酚羥基形成。X中苯環(huán)上有四個取代基，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，則應該是對稱結構。X是；X在堿性條件下水解然后酸化得到C和D。C是HCOOH； D是；則B是HCHO；A是CH3OH； E是；E與足量的氫氣發(fā)生加成反應得到F：；F在濃硫酸存在下加熱發(fā)生消去反應得到H：；H在一定條件下發(fā)生加聚反應得到I：。（1）X中含有的官能團是醛基、酯基、溴原子（或酯基、溴原子）；C的結構簡式為HCOOH；（2）（2）E變?yōu)镕的反應類型是加成反應（催化加氫反應也叫還原反應）。（3）I的結構簡式為；（4）E含有酚羥基、羧基、甲基能夠發(fā)生取代反應、氧化反應；含有苯環(huán)，能夠發(fā)生加成反應；是有機化合物，能夠發(fā)生燃燒反應（或氧化反應）。由于是酚羥基，所以不能發(fā)生消去反應。在E的分子中只含有一個羧基，因此1molE最多能與1mol NaHCO3反應。故E不能發(fā)生的反應是B。（5）①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式是；②B→C的化學方程式是2CH3OH+O2 2HCHO+2H2O ；（6）同時符合條件的E的同分異構體4種，；；；；其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為3:2:2:1:1:1的一種結構簡式為；。

考點：考查物質的推斷、有機物的結構、性質、轉化、化學方程式、同分異構體的書寫的知識。