Question

【題目】[化學(xué)—選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]有機物F是一種香料，其合成路線如圖所示：

（1）A的名稱為 ，試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為 ，步驟Ⅵ的反應(yīng)類型為 。

（2）步驟Ⅰ的反應(yīng)試劑和條件分別為 、 。

（3）步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。

（4）滿足括號中條件（①苯環(huán)上只有兩個取代基，②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)）的E的同分異構(gòu)體有 種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6︰2︰2︰1︰1的分子的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（5）依據(jù)題中信息，完成以為原料制取的合成路線圖。

合成路線圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）甲苯；CH3CHClCOOH；取代（或酯化）反應(yīng)；

（2）Cl2、光照；（3）C6H5-CH2Cl+NaOHC6H5-CH2OH+NaCl；

（4）15；；

（5）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)A的化學(xué)式，以及合成路線，推出A的結(jié)構(gòu)簡式為：，名稱為甲苯，C和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則C和E的結(jié)構(gòu)簡式為、，根據(jù)流程圖，E的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)B生成C的條件，反應(yīng)III發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為，因此反應(yīng)I的條件是Cl2和光照；(3)根據(jù)（2）的分析，反應(yīng)方程式為：C6H5-CH2Cl + NaOH C6H5-CH2OH + NaCl；(4)②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明是甲酸某酯，苯環(huán)上一個酚羥基、一個側(cè)鏈，鄰間對3種；側(cè)鏈有：、、、、5種，共15種，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：；（5）根據(jù)信息i，先發(fā)生氧化反應(yīng)，生成(CH3)2CHCOOH，然后發(fā)生取代反應(yīng)生成(CH3)2CClCOOH，步驟是：。