Question

【題目】某藥物H的合成路線如圖所示：

完成下列填空：

（1）F分子中含氧官能團名稱__。

（2）反應Ⅰ中X為氣態烴，與苯的最簡式相同，則X的名稱__。

（3）反應A→B的反應類型是__；B→C的反應條件是__。

（4）寫出反應的化學反應方程式。

D→E：___。

G→H：___。

（5）E的同分異構體中，滿足下列條件的物質的結構簡式是___。

①能發生銀鏡反應 ②能水解 ③苯環上的一溴代物只有兩種

（6）請寫出以D為原料合成苯乙酮（）的反應流程。___

A→試劑→B……→試劑→目標產物

Answer 1

【答案】醛基、酯基 乙炔 加成反應 NaOH水溶液、加熱 CH2CHO+2Cu(OH)2CH2COOH+Cu2O↓+H2O +H2O

【解析】

A與溴化氫在雙氧水的作用下發生加成反應生成B，比較苯與A的結構可知，苯與X發生加成反應生成A，所以X為CH≡CH。B水解生成C，后C催化氧化生成DCH2CHO，D與斐林試劑反應酸化后生成ECH2COOH，E發生取代反應生成F，F與氫氣發生加成，醛基轉化為羥基，得到G，G發生消去反應生成H。根據此分析進行解答。

（1）由F的結構簡式可知F中具有的官能團為醛基、酯基。

故答案為醛基 酯基

（2）比較苯與A的結構可知，苯與X發生加成反應生成A，X為氣態烴，且X與苯的最簡式相同，所以X為CH≡CH。

故答案為CH≡CH

（3）A與溴化氫在雙氧水的作用下發生加成反應生成B之后B 在NaOH水溶液、加熱條件下水解生成C。

故答案為 加成反應 NaOH水溶液、加熱

（4）DCH2CHO與斐林試劑反應酸化后生成ECH2COOH，G，G發生消去反應生成H。

故答案為： CH2CHO+2Cu(OH)2CH2COOH+Cu2O↓+H2O +H2O

（5）ECH2COOH的同分異構體需要滿足能發生銀鏡反應，說明有醛基且能水解，則含有酯基，苯環上的一溴代物只有兩種說明對位上有兩個取代基。該同分異構體為。

故答案為

（6）DCH2CHO制備苯乙酮（）的反應流程主要是將醛基轉化為相鄰碳原子上的酮基，可以先將D還原為苯甲醇，之后苯甲醇發生消去反應得到苯乙烯，苯乙烯與水加成后再進行催化氧化生成苯乙酮（）。

故答案為